N-ethylcarbazole-3-carboxaldehyde oxime | 122497-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethylcarbazole-3-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: 9-Ethyl-3-formylcarbazole oxime；9-ethylcarbazole-3-carboxaldehyde oxime；9-Ethyl-3-carbazolecarboxaldehyde oxime；N-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 122497-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00556821
• 分子量: 238.289
• InChiKey: FTCBKTWYMQRPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylcarbazole-3-carboxaldehyde oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的咔唑–新型驱虫剂

  摘要：

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。

  DOI：

  10.1071/ch16169
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 盐酸羟胺 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-ethylcarbazole-3-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  取代的咔唑–新型驱虫剂

  摘要：

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。

  DOI：

  10.1071/ch16169

文献信息

• Carbazole lipoxygenase inhibiting compounds, compositions and use
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04822811A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R1 is hydrogen, C1 to C4 alkyl, C2 to C4 alkenyl, or NR2R3, wherein R2 and R3 are independently selected from hydrogen, C1 to C4 alkyl and hydroxyl, but R2 and R3 are not simultaneously hydroxyl; X is oxygen, sulfur, CO2, or NR4, wherein R4 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoyl or aroyl; A is selected from C1 to C6 alkylene and C2 to C6 alkenylene; Y is selected independently at each occurrence from hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, halosubstituted alkyl, C1 to C12 alkyl, C2 to C12 alkenyl, C1 to C12 alkoxy, C3 to C8 cycloalkyl, aryl, aryloxy, aroyl, C1 to C12 arylalkyl, C2 to C12 arylalkenyl, C1 to C12 arylalkoxy, C1 to C12 arylthicalkoxy, and substituted derivatives of aryl, aryloxy, aroyl, C1 to C12 arylalkyl, C2 to C12 arylalkenyl, C1 to C12 arylalkoxy, or C1 to C12 arylthioalkoxy, wherein C12 alkyl, alkoxy, and halosubstituted alkyl; n is a number having the values 0-4; when n=0 then Y=hydrogen; and M is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, aroyl, or C1 to C12 alkoyl. These compounds are potent inhibitors of 5- and/or 12-lipoxygenase enzymes. Also disclosed are lipoxygenase inhibiting compositions and a method of inhibiting lipoxygenase.

  式为：##STR1## 其中 R1 为氢、C1 到 C4 烷基、C2 到 C4 烯基或 NR2R3，其中 R2 和 R3 分别选择自氢、C1 到 C4 烷基和羟基，但 R2 和 R3 不同时为羟基；X 为氧、硫、CO2 或 NR4，其中 R4 为氢、C1 到 C6 烷基、C1 到 C6 烷酰基或芳酰基；A 从 C1 到 C6 烷基和 C2 到 C6 烯基中选择；Y 在每次出现时独立选择自氢、卤素、羟基、氰基、硝基、卤代烷基、C1 到 C12 烷基、C2 到 C12 烯基、C1 到 C12 烷氧基、C3 到 C8 环烷基、芳基、芳氧基、芳酰基、C1 到 C12 芳基烷基、C2 到 C12 芳基烯基、C1 到 C12 芳基氧基、C1 到 C12 芳基硫基氧基和芳基、芳氧基、芳酰基、C1 到 C12 芳基烷基、C2 到 C12 芳基烯基、C1 到 C12 芳基氧基或 C1 到 C12 芳基硫基氧基的取代衍生物中选择，其中 C12 烷基、烷氧基和卤代烷基；n 为取值为 0-4 的数字；当 n=0 时，Y=氢；M 为氢、药学上可接受的阳离子、芳酰基或 C1 到 C12 烷酰基。这些化合物是 5- 和/或 12- 脂氧化酶酶的有效抑制剂。还公开了抑制脂氧化酶的组合物和抑制脂氧化酶的方法。
• A convenient reagent for the conversion of aldoximes into nitriles and isonitriles
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Pengfei Zhang、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d0cc00188k

  日期：——

  4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-imidazole (NTSI), slight modifications of reaction conditions resulted in significantly different reaction paths to provide either nitriles or isonitriles. The challenging conversion of aldoximes into isonitriles was achieved under mild conditions.

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。
• Morphology Change from Nanotube to Vesicle and Monolayer/Bilayer Alteration by Amphiphilic Block Polypeptides Having Aromatic Groups at C Terminal
  作者：Cheol Joo Kim、Saki Kurauchi、Tsuguaki Uebayashi、Ai Fujisaki、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.20170044

  日期：2017.5.15

  Various amphiphilic block polypeptides having aromatic groups at the C terminal of a Leu-based hydrophobic helical block, poly(sarcosine)-b-(l-Leu-Aib)6-ethylcarbazole, poly(sarcosine)-b-(d-Leu-Aib)6-naphthalimide, and poly(sarcosine)-b-(d-Leu-Aib)6-porphyrin, were synthesized and self-assembled in water. Molecular assemblies of distorted sheet, saddle-like sheet, and micelle were identified, which

  在基于 Leu 的疏水螺旋嵌段的 C 端具有芳族基团的各种两亲性嵌段多肽，聚(肌氨酸)-b-(l-Leu-Aib)6-乙基咔唑，聚(肌氨酸)-b-(d-Leu- Aib)6-萘二甲酰亚胺和聚(肌氨酸)-b-(d-Leu-Aib)6-卟啉在水中合成和自组装。鉴定出扭曲片、鞍状片和胶束的分子组装，它们不同于没有任何芳香基团的聚（肌氨酸）-b-（l-Leu-Aib）6 的弯曲片，表明C末端的芳族基团显着影响了形态。在 90 °C 下加热后，与聚（肌氨酸）-b-（l-Leu-Aib）6 的纳米管相反，具有芳族基团的三种两亲性多肽产生囊泡。
• WO2008/21745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Berghot, Moged Ahmed; Badawy, Doria Saleh; Moawad, Evelin Boshra, Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 4, p. 377 - 386
  作者：Berghot, Moged Ahmed、Badawy, Doria Saleh、Moawad, Evelin Boshra

  DOI：——

  日期：——