2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)malononitrile | 54117-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: [(9-Ethyl-9h-carbazol-3-yl)methylene]malononitrile；2-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 54117-40-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• mdl: MFCD00557254
• 分子量: 271.321
• InChiKey: GPDAEYPCJRBSRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-乙基咔唑-3-甲醛	9-ethyl-3-formylcarbazole	7570-45-8	C15H13NO	223.274

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-ethyl-3-(1,2,2-tricyanovinyl)-9H-carbazole	58293-59-7	C19H12N4	296.331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)malononitrile 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-ethyl-3-(1,2,2-tricyanovinyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel fluorescent carbazole derivative

  摘要：

  这项发明的目的是提供一种发光剂，可以以低成本轻松生产。这项发明是一种具有咔唑环骨架的咔唑衍生物发光化合物，其中咔唑环骨架的氮原子上连接有一个给电子基团，而连接到该氮原子的第三位置的碳原子上连接有一个吸电子基团。

  公开号：

  US20030023099A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑-3-甲醛 、 丙二腈 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以35.12%的产率得到2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Absorbance, Fluorescence and Non Linear Optical Properties of Some Donor Acceptor Chromophores

  摘要：

  通过Knovenagel缩合反应合成了三个咔唑发色团，其中以二氰基、氰基、乙酸乙酯和乙酸二甲酯基团作为受体部分，以${\pi}$共轭间隔物和$N$-甲基二苯并[$b$]吡咯作为供体，并通过红外、$^1HNMR$、$^{13}CNMR$、紫外-可见、荧光光谱、电化学和理论B3LYP/6-$311G^*$水平进行了表征，同时计算了NLO属性和光谱量。计算表明，HOMO位于供体部分，而LUMO位于受体二氰基亚甲基、氰基、乙酸乙酯亚甲基和乙酸二甲酯亚甲基上，这一趋势非常明显。与计算结果一致，在可见光区域观察到了溶剂致色、分子内电荷转移带的行为。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1900

文献信息

• Molecular Rotors as Fluorescent Viscosity Sensors: Molecular Design, Polarity Sensitivity, Dipole Moments Changes, Screening Solvents, and Deactivation Channel of the Excited States
  作者：Fuke Zhou、Jingyin Shao、Yubin Yang、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Xiaolian Li、Shaomin Ji、Zongying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100606

  日期：2011.7.15

  DFT/time-dependent DFT calculations, which show that the nonradiative decay channel of the excited FMRs is the rotation about the dicyanovinyl C=C double bonds in the S1 state, not rotation around C–C single bonds. Extension of the π conjugation of the rotors increases the rotation barrier around the C=C double bond in the S1 state (to ca. 50 kJ mol–1 or higher), thus the nonradiative channel is blocked and higher

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关
• Synthesis and Properties of 1-(4-Aminophenyl)-2,4-dicyano-3-diethylamino-9,9-diethylfluorenes: Potential Fluorescent Material
  作者：Xiao-Hang Chen、Zujin Zhao、Yang Liu、Ping Lu、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1246/cl.2008.570

  日期：2008.6.5

  Four new fluorenes bearing two electron donors and two electron acceptors were synthesized and found to emit blue fluorescence in both solution and solid states.

  我们合成了四种含有两个电子供体和两个电子受体的新型芴，发现它们在溶液和固体状态下都能发出蓝色荧光。
• Oxidative Coupling of Carbazoles: A Substituent-Governed Regioselectivity Profile
  作者：Sudesh Mallick、Sudhakar Maddala、Kalidass Kollimalayan、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02322

  日期：2019.1.4

  (metal-free) recyclable oxidants, such as DDQ or CA/H+, for accessing bicarbazole regioisomers. Differently substituted carbazoles are examined to showcase regioselective discrimination (3,3′- versus 1,3′-bicarbazoles) and preferences based on sterics and electronics in oxidative coupling. Finally, a mechanism that involves the carbazole radical cation has been traced (evidenced) and proposed on the basis of the

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。
• （E）1-氰基-1-取代-2-（9-烷基-咔唑-3-）基- 乙烯及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111233744B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种制备（E）1‑氰基‑1‑取代‑2‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）基‑乙烯的方法。于干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱，B mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入Cmol 3‑甲酰基‑9‑烷基咔唑、Dmol活性亚甲基化合物，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物。滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明操作简单，产率高，产品纯度高，反应时间短，后处理简单，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• 一种2-取代基-3-(9-烷基-9H-咔唑-3-基)丙烯腈类化合物及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109970622B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种2‑取代基‑3‑(9‑烷基‑9H‑咔唑‑3‑基)丙烯腈类化合物，制备方法为：在研钵中，依次加入配方量的3‑甲酰基‑N‑取代基咔唑（A）、固体碱（B）和吸水剂（C），均匀混合后，再加入配方量的3‑取代丙腈（D），迅速研磨混合，TLC监测至反应结束；向反应体系中加入冰浴后的无水乙醇洗涤、抽滤、干燥得到粗品；粗品用无水乙醇重结晶，产率可达60%以上；其中，A:B:C:D为1：（1~1.2）：（1~1.2）：（1~4）。本发明操作简单，所用固相研磨法，设备要求低，反应时间大大缩短，产品纯度较高。本发明还对该类化合物的荧光性进行研究，实验表明该类化合物对在荧光领域具有一定的应用前景。