1,4,5,7-tetramethoxyphenanthrene | 475662-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,7-tetramethoxyphenanthrene
• CAS: 475662-21-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: XGPARBPNLGEAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,7-tetramethoxyphenanthrene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到5,7-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  树皮素的全合成

  摘要：

  据报道，七个步骤的全合成树皮素（1）的总产率为10％。该合成使用FeCl 3辅助的苯乙烯环化形成菲。脱羧和甲氧基化步骤的产率很低，基本上就定量了。这种可扩展的方法是使用普通实验室试剂进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00959
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-1,4-benzoquinone 在 potassium carbonate 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,4,5,7-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  由甲酰基苯醌合成菲

  摘要：

  通过将甲酰基苯醌与取代的甲苯缩合，然后进行邻甲基化并使用磷嗪碱P 4 - t Bu进行环化反应来合成菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01026-2

文献信息

• A direct synthesis of denbinobin
  作者：George A. Kraus、Ning Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02411-5

  日期：2002.12

  Denbinobin was made in seven steps from quinone 3. The cyclization of aldehyde 12 using P-4-tBu and the oxidation of a hindered alcohol with MnO2 were key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Denbinobin
  作者：Hsueh-Yun Lee、Sunil Kumar、Tzu-Cheng Lin、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00959

  日期：2016.4.22

  A total synthesis of denbinobin (1) in seven steps with an overall yield of 10% is reported. This synthesis used an FeCl3-assisted cyclization of stilbene to form a phenanthrene. The poor yields of the decarboxylation and methoxylation steps were improved upon to become essentially quantitative. This scalable methodology was carried out using ordinary laboratory reagents.

  据报道，七个步骤的全合成树皮素（1）的总产率为10％。该合成使用FeCl 3辅助的苯乙烯环化形成菲。脱羧和甲氧基化步骤的产率很低，基本上就定量了。这种可扩展的方法是使用普通实验室试剂进行的。
• Synthesis of phenanthrenes from formylbenzoquinone
  作者：George A Kraus、Kim Hoover、Ning Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01026-2

  日期：2002.7

  Phenanthrenes are synthesized by condensation of formylbenzoquinone with a substituted toluene followed by O-methylation and cyclization using the phosphazine base P4-tBu.

  通过将甲酰基苯醌与取代的甲苯缩合，然后进行邻甲基化并使用磷嗪碱P 4 - t Bu进行环化反应来合成菲。