Z-11-propyl-13-aza-[N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-cyclohexadec-5-ene-16-olide | 195725-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-11-propyl-13-aza-[N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-cyclohexadec-5-ene-16-olide
• 英文别名: tert-butyl (11Z)-16-oxo-5-propyl-1-oxa-4-azacyclohexadec-11-ene-4-carboxylate
• CAS: 195725-81-6
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄
• 分子量: 381.556
• InChiKey: XSBKKHUSJWEJHV-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-11-propyl-13-aza-[N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-cyclohexadec-5-ene-16-olide 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到homoepilachnene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azamacrolides — (±)Epilachnadiene, (±)Norepilachnene and (±)Homoepilachnene

  摘要：

  First synthesis of titled azamacrolides minor components from mexican bean beetle pupae secretions is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02197-j
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-溴己氧基)四氢吡喃 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Celite 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 Z-11-propyl-13-aza-[N-(tert-butoxycarbonyl)-amino]-cyclohexadec-5-ene-16-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azamacrolides — (±)Epilachnadiene, (±)Norepilachnene and (±)Homoepilachnene

  摘要：

  First synthesis of titled azamacrolides minor components from mexican bean beetle pupae secretions is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02197-j

文献信息

• Di-tert-butyl pyrocarbonate mediated synthesis of macrocyclic lactones from ω-hydroxy acids
  作者：M Nagarajan、V.Satish Kumar、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01296-3

  日期：1997.8

  A new and facile method for the synthesis of macrocyclic lactones was achieved from ω-hydroxy acids using Di-tert-butyl pyrocarbonate [BOC2O], a cheap and commerically available reagent.

  使用廉价且可商购的试剂焦碳酸二叔丁酯[BOC 2 O]，从ω-羟基酸获得了一种新的合成大环内酯的简便方法。
• An improved and novel approach to macrolactonisation using di-tert-butyl dicarbonate
  作者：M. Nagarajan、V.Satish Kumar、B.Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00718-8

  日期：1999.10

  A new, facile, mild and simple method for the synthesis of macrolides was achieved from omega- hydroxy acids using di-tert-butyl dicarbonate ( Boc(2)O), a cheap and commercially available reagent. A wide range of substrates were tested and give good yield of lactones. The effect of various simple bases on the yield of the macrolactonisation reaction was also studied. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.