(3-morpholino-1,3-diphenyl-1,2-propadienyl)diphenylphosphane oxide | 602331-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-morpholino-1,3-diphenyl-1,2-propadienyl)diphenylphosphane oxide
• 英文别名: Morpholine, 4-[3-(diphenylphosphinyl)-1,3-diphenyl-1,2-propadienyl]-
• CAS: 602331-08-8
• 化学式: C₃₁H₂₈NO₂P
• 分子量: 477.543
• InChiKey: ALLCDEIJCNHABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-morpholino-1,3-diphenyl-1,2-propadienyl)diphenylphosphane oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.49 g的产率得到6,8-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过共轭偶氮亚胺叶立德中间体的1，5-环合反应从1-二烷基氨基-3-磷酰基（或膦基）丙二烯合成吡咯

  摘要：

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo049586o
• 作为产物：
  描述：

  二苯基(三甲基硅基)膦 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-morpholino-1,3-diphenyl-1,2-propadienyl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  丙炔亚胺盐和磷 (III) 亲核试剂：（3-吗啉代烯基）膦和 -膦氧化物或 1-（吗啉代炔丙基）膦和 -膦酸酯的合成

  摘要：

  用中性磷亲核试剂 Me3Si-PPh2、Me3Si-P(Ph)C5H11 和 Me3SiO-PPh2 处理 4-(1,3-二苯基-1-丙炔基)吗啉三氟甲磺酸盐 (1a) 得到 (3-吗啉代烯基) 膦 4 和5 和（3-吗啉代烯基）氧化膦 11。与 1a 的 ambient propyne 亚胺部分的这些共轭加成反应相反，Me3Si-PEt2 和 Me3SiO-P(OEt)2 的亲核攻击发生在亚胺功能上并产生 (1-morpholinopropargyl)phosphane 6 和 (1-morpholinopropargyl )膦酸酯 12，分别。丙炔亚胺盐 1b 与 Me3Si-PPh2 反应形成 (3-morpholino-1,3-butadienyl) 膦氧化物 8。双（供体）取代的丙二烯 4 通过磷取代基的氧化转化为推拉取代的丙二烯基膦氧化物 11.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300080

文献信息

• Synthesis of Pyrroles from 1-Dialkylamino-3-phosphoryl(or phosphanyl)allenes through 1,5-Cyclization of Conjugated Azomethine Ylide Intermediates
  作者：Martin Reisser、Gerhard Maas

  DOI：10.1021/jo049586o

  日期：2004.7.1

  5-diarylpyrroles 6a−f and [a]-annulated benzo[c]azepines 7a,b,d. These transformations are likely to include conjugated azomethine ylide intermediates that can undergo either a 1,5- or a 1,7-electrocyclization. The periselectivity is markedly shifted toward 1,5-cyclization when the diphenylphosphanyl substituent is replaced by the diphenylphosphoryl group. Thus, 1-dialkylamino-3-(diphenylphosphoryl)allenes

  1-二烷基氨基-1,3-二芳基-3- diphenylphosphanylallenes 3A - ë被热转化成一个-annulated 3,5- diarylpyrroles 6A - ˚F和[一个] -annulated苯并[ C ^ ]氮杂7A，b，d。这些转化可能包括可以进行1,5-或1,7-电环化的共轭甲亚胺叶立德中间体。当二苯基膦烷基取代基被二苯基磷酰基取代时，周选择性显着转向1，5-环化。因此，1 -二烷基氨基-3-（二苯基磷酰基）丙二烯4A - ˚F收率吡咯6个，并用改进的产量，除非在丙二烯的3-芳基取代基是富电子太（例如，苯并二氧戊环-5-基，4F → 7F）。可以通过一锅法进行三步或四步氨基丙烯4的制备和热转化，从而提供了从烯胺酮方便地合成[ a ]-环化的3,5-二芳基吡咯的方法。
• Propyne Iminium Salts and Phosphorus(III) Nucleophiles: Synthesis of (3-Morpholinoallenyl)phosphanes and -phosphane Oxides or 1-(Morpholinopropargyl)phosphanes and -phosphonates
  作者：Martin Reisser、Alexandra Maier、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.200300080

  日期：2003.6

  Treatment of 4-(1,3-diphenyl-l-propynylidene)morpholinium triflate (1a) with the neutral phosphorus nucleophiles Me3Si−PPh2, Me3Si−P(Ph)C5H11, and Me3SiO−PPh2 affords (3-morpholinoallenyl)phosphanes 4 and 5 and (3-morpholinoallenyl)phosphane oxide 11, respectively. In contrast to these conjugate addition reactions at the ambident propyne iminium moiety of 1a, nucleophilic attack by Me3Si−PEt2 and Me3SiO−P(OEt)2

  用中性磷亲核试剂 Me3Si-PPh2、Me3Si-P(Ph)C5H11 和 Me3SiO-PPh2 处理 4-(1,3-二苯基-1-丙炔基)吗啉三氟甲磺酸盐 (1a) 得到 (3-吗啉代烯基) 膦 4 和5 和（3-吗啉代烯基）氧化膦 11。与 1a 的 ambient propyne 亚胺部分的这些共轭加成反应相反，Me3Si-PEt2 和 Me3SiO-P(OEt)2 的亲核攻击发生在亚胺功能上并产生 (1-morpholinopropargyl)phosphane 6 和 (1-morpholinopropargyl )膦酸酯 12，分别。丙炔亚胺盐 1b 与 Me3Si-PPh2 反应形成 (3-morpholino-1,3-butadienyl) 膦氧化物 8。双（供体）取代的丙二烯 4 通过磷取代基的氧化转化为推拉取代的丙二烯基膦氧化物 11.