3-benzylidene-2-(5-methyl)phenylisoindol-1-one | 33238-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-2-(5-methyl)phenylisoindol-1-one
• 英文别名: 3-benzylidene-2-(3-methylphenyl)isoindole-1-one；2-m-Methylphenyl-3-benzyliden-phthalimidin；3-benzylidene-2-m-tolyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-Benzylidene-2-(3-methylphenyl)isoindol-1-one
• CAS: 33238-14-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: UMTSBUMBYWOJPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-2-(5-methyl)phenylisoindol-1-one 、 Diphenylphosphine oxide 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-benzylidene-2-(5-methyl-2-diphenoxyphosphine)phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯/银试剂促进的芳基磷酸化：取代3-亚苄基-2-（2-（2-（二苯基磷酰基）-芳基）-异吲哚-1-酮的灵活合成†

  摘要：

  研究了一种新型的Pd（OAc）2 / Ag 2 CO 3催化的偶联反应。使取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与二苯基膦氧化物反应，得到3-亚芳基-2-（2-（2-（二苯基磷酰基）芳基）异吲哚啉-1-酮。该反应在空气气氛中于25℃在没有碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在该反应中，二苯基氧化膦自由基倾向于攻击芳基而不是双键。

  DOI：

  10.1039/c7ra10902d
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(m-tolyl)benzamide 、 苯丙炔酸 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到3-benzylidene-2-(5-methyl)phenylisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one

  摘要：

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra12782j

文献信息

• N-苯基-3-苯亚甲基异吲哚-1-酮的膦酰化衍 生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107383097B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明涉及一种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物的制备方法，包括以下步骤：将式(1)的取代N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物和式(2)的二苯基氧膦在银盐的催化作用下，在含有硝酸盐的有机溶剂中于0～35℃下反应，得到式(3)的N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物，以上反应的路线如下：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11独立地选自氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。本发明的方法可以高收率的得到多种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物；反应条件温和、操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Copper(<scp>i</scp>) reagent-promoted hydroxytrifluoromethylation of enamides: flexible synthesis of substituted-3-hydroxy-2-aryl-3-(2,2,2-trifluoro-1-arylethyl)isoindolin-1-one
  作者：Qing Wang、Peng Shi、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/c8ra04088e

  日期：——

  substituted-3-hydroxy-2-aryl-3-(2,2,2-trifluoro-1-arylethyl)isoindolin-1-one. The reaction proceeded at 25 °C in air atmosphere in the absence of base and ligands. Our results indicate that trifluoromethyl free radical tends to attack a double bond rather than aryl in this reaction.

  研究了一种新的溴化铜催化的羟基三氟甲基化反应。取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与三氟甲亚磺酸钠反应，得到取代的-3-羟基-2-芳基-3-(2,2,2-三氟-1-芳基乙基)异吲哚啉-1-酮。反应在25°C、空气气氛中、不存在碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在此反应中，三氟甲基自由基倾向于攻击双键而不是芳基。
• 异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物的制备方 法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108440384B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明涉及一种异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物的制备方法，包括以下步骤:将式(1)的取代N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物和三氟甲基亚磺酸钠在铜盐的催化作用以及氧化剂的氧化作用下，在溶剂中于10～80℃下反应，得到式(2)的异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物，以上反应的路线如下:其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地选自氢、烷基、烷氧基或卤素。本发明的方法可以高收率的得到多种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的三氟甲基羟基化衍生物；反应条件温和、操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ganesh Majji、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra12782j

  日期：——

  A Cu-catalysed synthesis of substituted isoindolin-1-one has been achieved via a decarboxylative alkynylation–heteroannulation path.

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。
• Palladium/silver reagent-promoted aryl phosphorylation: flexible synthesis of substituted-3-benzylidene-2-(2-(diphenylphosphoryl)-aryl)-isoindolin-1-one
  作者：Peng Shi、Qing Wang、Xiao Zeng、Yingsheng Zhao、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/c7ra10902d

  日期：——

  yzed coupling reaction was investigated. Substituted 3-benzylidene-2-arylisoindolin-1-ones were reacted with diphenylphosphine oxide to afford 3-arylidene-2-(2-(diphenylphosphoryl)aryl)isoindolin-1-ones. The reaction proceeded at 25 °C in an air atmosphere in the absence of base and ligands. Our results indicate that the diphenylphosphine oxide free radical tends to attack the aryl rather than the

  研究了一种新型的Pd（OAc）2 / Ag 2 CO 3催化的偶联反应。使取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与二苯基膦氧化物反应，得到3-亚芳基-2-（2-（2-（二苯基磷酰基）芳基）异吲哚啉-1-酮。该反应在空气气氛中于25℃在没有碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在该反应中，二苯基氧化膦自由基倾向于攻击芳基而不是双键。