2-bromo-N-(m-tolyl)benzamide | 10278-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(m-tolyl)benzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(3-methylphenyl)benzamide
• CAS: 10278-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00187235
• 分子量: 290.159
• InChiKey: XDQOOOIXHDTVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(m-tolyl)benzamide 在 disodium telluride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2,2'-di-m-tolyl-1λ⁴-1,1'-spirobi[benzo[d][1,2]tellurazole]-3,3'(2H,2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于 Na2Te 的发散化学计量的无碱铜辅助合成 C2 对称螺环碲烷和联芳基化合物

  摘要：

  已经开发了一种一锅法 Cu( I ) 辅助合成方法，用于通过使用碲双阴离子从 2-溴-N-芳基苯甲酰胺、苯甲醇和苯甲酸制备具有生物学重要意义的C 2 -对称螺二氮杂、苯甲氧基和苯甲氧基碲烷。 (Te 2- ) 在无碱条件下。此外，在相同的反应条件下，通过使用过量的 Na 2 Te 制备了 C-C 偶联联芳基 1,1'-二酰胺。合成的螺二氮杂碲烷可作为还原 H 2 O 2和硝基-迈克尔反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc02181a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-N-(m-tolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Na2Te 的发散化学计量的无碱铜辅助合成 C2 对称螺环碲烷和联芳基化合物

  摘要：

  已经开发了一种一锅法 Cu( I ) 辅助合成方法，用于通过使用碲双阴离子从 2-溴-N-芳基苯甲酰胺、苯甲醇和苯甲酸制备具有生物学重要意义的C 2 -对称螺二氮杂、苯甲氧基和苯甲氧基碲烷。 (Te 2- ) 在无碱条件下。此外，在相同的反应条件下，通过使用过量的 Na 2 Te 制备了 C-C 偶联联芳基 1,1'-二酰胺。合成的螺二氮杂碲烷可作为还原 H 2 O 2和硝基-迈克尔反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc02181a

文献信息

• A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ganesh Majji、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra12782j

  日期：——

  A Cu-catalysed synthesis of substituted isoindolin-1-one has been achieved via a decarboxylative alkynylation–heteroannulation path.

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。
• Glycosyl Triazole Based Pyridinamide/CuI-Catalyzed Coupling of 2-Halobenzamides with Active Methylene Compounds
  作者：Vinod K. Tiwari、Sumit K. Singh、Sunil Kumar、Mangal S. Yadav、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1055/a-2157-9001

  日期：2024.3

  3-triazole-based pyridinamide ligands. The catalytic system effectively works for the coupling of N-substituted 2-halobenzamides with various active methylene compounds to form biologically relevant heterocyclic scaffolds in high to excellent yields. The consecutive path of the reaction including intermolecular C–C cross-coupling followed by intramolecular cyclization efficiently takes place at low catalytic loading

  该报告描述了一种在有效的糖基 1,2,3-三唑基吡啶酰胺配体的帮助下，Cu(I) 催化串联合成二氢菲啶二酮和取代的异喹啉酮的简便方法。该催化系统有效地将N-取代的2-卤代苯甲酰胺与各种活性亚甲基化合物偶联，以高至优异的产率形成生物学相关的杂环支架。反应的连续路径包括分子间 C-C 交叉偶联，然后是分子内环化，在低催化负载下有效发生。这些附有糖基三唑的吡啶酰胺通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应以良好的产率合成。该方法的显着特点包括低催化负载、使用经济有效且生物相容的配体、高反应产率以及易于获得的起始材料，使该方案更加通用。
• Pyridyl Glycosyl Triazole/CuI-Mediated Domino/Tandem Synthesis of Quinazolinones
  作者：Sumit K. Singh、Sunil Kumar、Mangal S. Yadav、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01951

  日期：2022.11.18

  The glycosyl 1,2,3-triazoles are expediently accessible from readily available sugar-derived glycosyl azide by utilizing modular CuAAC “Click Chemistry”, and the resulting glycohybrid skeleton possesses efficient metal-coordinating centers that support a wide range of metal-mediated efficient catalysis in various imperative organic transformations. Here, we designed and developed pyridyl glycosyl triazoles

  糖基 1,2,3-三唑可通过利用模块化 CuAAC“点击化学”从现成的糖基叠氮化物中方便地获得，并且由此产生的糖杂化骨架具有高效的金属配位中心，支持广泛的金属介导的高效催化各种必要的有机转化。在这里，我们通过使用d -葡萄糖衍生的糖基叠氮化物和炔基吡啶的 CuAAC 反应设计和开发了吡啶基糖基三唑。这些具有 Cu(I) 盐的吡啶基糖基三唑被探索为一种有效的催化剂，通过各种N-取代的o的多米诺/串联交叉偶联反应成功组装 2-氨基-3-取代和 3-取代的喹唑啉酮-卤代苯甲酰胺分别与氰胺和甲酰胺。设计的协议具有一些显着的特点，包括生物相容性、低成本、糖基配体易于获得的起始材料、高产率、广谱、低催化负荷和温和的反应条件。
• 一种N-取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN117466799A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法，该方法是指依次将N‑取代的苯甲酰胺类化合物、二氟卡宾前驱体化合物、催化剂、配体、碱依次加入含有溶剂的容器中，氩气氛围下在90℃~120℃下密封反应5小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、重结晶后，即得N‑取代的邻苯二甲酰亚胺类化合物。本发明属原子经济性一锅反应，简单易行、成本低廉、反应选择性高、副产物少、后处理简单，可实现规模化生产，在含有N‑取代的邻苯二甲酰亚胺骨架的生物活性化合物和药物合成方面有较好的工业应用前景。
• A base-free copper-assisted synthesis of <i>C</i>₂-symmetric spirotelluranes and biaryls based on divergent stoichiometry of Na₂Te
  作者：Monojit Batabyal、Saket Jain、Aditya Upadhyay、Saravanan Raju、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/d2cc02181a

  日期：——

  methodology has been developed for the preparation of biologically important C2-symmetric spirodiaza, benzyloxy and benzoxytelluranes from 2-bromo-N-aryl benzamides, benzyl alcohols, and benzoic acids by using the tellurium dianion (Te2−) under base-free conditions. Furthermore, C–C coupled biaryl 1,1′-diamides have been prepared by using an excess of Na2Te under the same reaction conditions. The synthesized

  已经开发了一种一锅法 Cu( I ) 辅助合成方法，用于通过使用碲双阴离子从 2-溴-N-芳基苯甲酰胺、苯甲醇和苯甲酸制备具有生物学重要意义的C 2 -对称螺二氮杂、苯甲氧基和苯甲氧基碲烷。 (Te 2- ) 在无碱条件下。此外，在相同的反应条件下，通过使用过量的 Na 2 Te 制备了 C-C 偶联联芳基 1,1'-二酰胺。合成的螺二氮杂碲烷可作为还原 H 2 O 2和硝基-迈克尔反应的有效催化剂。