5,7-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone | 498572-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone
• 英文别名: 5,7-Dimethoxyphenanthrene-1,4-dione；5,7-dimethoxyphenanthrene-1,4-dione
• CAS: 498572-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: RBDJKOUYVHMKNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of denbinobin

  摘要：

  Denbinobin was made in seven steps from quinone 3. The cyclization of aldehyde 12 using P-4-tBu and the oxidation of a hindered alcohol with MnO2 were key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02411-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,7-tetramethoxyphenanthrene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到5,7-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  树皮素的全合成

  摘要：

  据报道，七个步骤的全合成树皮素（1）的总产率为10％。该合成使用FeCl 3辅助的苯乙烯环化形成菲。脱羧和甲氧基化步骤的产率很低，基本上就定量了。这种可扩展的方法是使用普通实验室试剂进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00959

文献信息

• Total Synthesis of Denbinobin
  作者：Hsueh-Yun Lee、Sunil Kumar、Tzu-Cheng Lin、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00959

  日期：2016.4.22

  A total synthesis of denbinobin (1) in seven steps with an overall yield of 10% is reported. This synthesis used an FeCl3-assisted cyclization of stilbene to form a phenanthrene. The poor yields of the decarboxylation and methoxylation steps were improved upon to become essentially quantitative. This scalable methodology was carried out using ordinary laboratory reagents.

  据报道，七个步骤的全合成树皮素（1）的总产率为10％。该合成使用FeCl 3辅助的苯乙烯环化形成菲。脱羧和甲氧基化步骤的产率很低，基本上就定量了。这种可扩展的方法是使用普通实验室试剂进行的。
• A direct synthesis of denbinobin
  作者：George A. Kraus、Ning Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02411-5

  日期：2002.12

  Denbinobin was made in seven steps from quinone 3. The cyclization of aldehyde 12 using P-4-tBu and the oxidation of a hindered alcohol with MnO2 were key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.