methyl (1R,2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 180322-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 180322-85-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: AWAKPKGIPXODOP-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2R)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde tosylhydrazone sodium salt 在 三乙基硅烷 、 dirhodium tetraacetate 、 C₁₆H₂₄OS (chiral) 、 苄基三乙基氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物在重氮催化原位生成催化不对称叠氮和环丙烷化中的应用。

  摘要：

  亚胺和烯烃可以使用甲苯磺酰hydr盐催化催化转化，以良好的收率将其转化为相应的氮丙啶和环丙烷（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯-4-磺酰基），并具有中等至高的dr和高ee值。手性硫化物（5-20​​mol％）和金属催化剂（1mol％）。该方法特别适合于构象锁定的环丙基氨基酸的合成，其现在仅需三步就可从市售材料中以100％ee的形式制备。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1433::aid-anie1433>3.0.co;2-e