5-氯-3-乙炔-2-吡啶胺 | 866318-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-乙炔-2-吡啶胺
• 英文名称: 5-chloro-3-ethynylpyridin-2-ylamine
• 英文别名: 5-chloro-3-ethynylpyridin-2-amine
• CAS: 866318-88-9
• 化学式: C₇H₅ClN₂
• mdl: MFCD10758079
• 分子量: 152.583
• InChiKey: MJENWHNACWVDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118～119℃
• 沸点：
  275.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-乙炔-2-吡啶胺 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-氯-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法，包括如下步骤：将化合物A与二取代胺在溶剂中进行成环反应；所述二取代胺的结构通式为NH(R2)2，R2分别独立选自选自C1～C6烷基、C1～C6烷基羟基、C1～C6烷基‑O‑C1～C6烷基、C1～C6烷基‑NH‑C1～C6烷基或C1～C6烷基胺基，两个R2互相连接成环或不成环。上述吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法采用特定结构通式的二取代胺类化合物与中间体的端炔基进行加成反应，改变了端炔基的刚性结构，变成了烯基胺的构型，由此在温和的反应条件下，实现吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物中吡咯基团的合环，且副反应少、产物收率高，从源头上降低了产品的生产成本。

  公开号：

  CN112574218A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-氯吡啶 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-氯-3-乙炔-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法，包括如下步骤：将化合物A与二取代胺在溶剂中进行成环反应；所述二取代胺的结构通式为NH(R2)2，R2分别独立选自选自C1～C6烷基、C1～C6烷基羟基、C1～C6烷基‑O‑C1～C6烷基、C1～C6烷基‑NH‑C1～C6烷基或C1～C6烷基胺基，两个R2互相连接成环或不成环。上述吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物的合成方法采用特定结构通式的二取代胺类化合物与中间体的端炔基进行加成反应，改变了端炔基的刚性结构，变成了烯基胺的构型，由此在温和的反应条件下，实现吲哚或氮杂苯并吡咯类化合物中吡咯基团的合环，且副反应少、产物收率高，从源头上降低了产品的生产成本。

  公开号：

  CN112574218A
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-3-乙炔-2-吡啶胺 、 3-iodo-5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indole 在 cupric iodide 氩 、 双三苯基磷二氯化钯 、 5-氯-3-乙炔-2-吡啶胺 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.73 MPa 条件下， 反应 54.25h， 以0.44 g of 5-chloro-3-(5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-ylethynyl)pyridin-2-ylamine is thus obtained in the form of a solid的产率得到5-chloro-3-(5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indol-3-ylethynyl)pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrolo (2,3-b)pyridine derivatives, the preparation and the pharmaceutical use thereof in the form of kinase inhibitors

  摘要：

  化合物的新型配方（I）或其药学上可接受的盐，其中R、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有描述中给出的含义，包括该化合物的药物组合物以及其作为蛋白激酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US20070093480A1

文献信息

• [EN] 2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-4-METHYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RIPK2 INHIBITORS FOR TREATING E.G. AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-4-MÉTHYLBENZAMIDE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIPK2 POUR TRAITER PAR EXEMPLE DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020198053A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein α, β, R2, R3, R4, R5, R8, R9, X1, X6, and X7 are defined in the specification. The compounds of formula 1 are receptor-interacting protein kinase 2 (RIPK2) inhibitors for treating e.g. type I hypersensitivity reactions, autoimmune diseases, inflammatory disorders, cancer and non-malignant proliferative disorders, such as e.g. allergic rhinitis, asthma, atopic dermatitis, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, lupus nephritis, psoriasis, immune thrombocytopenic purpura, inflammatory bowel disease, chronic obstructive pulmonary disease, Sjogren's syndrome, ankylosing spondylitis, Behcet's disease, graft versus host disease, pemphigus vulgaris, idiopathic plasmacytic lymphadenopathy, atherosclerosis, myocardial infarction and thrombosis. The present description discloses the preparation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 107 to 208; examples 1 to 109; table 1). An exemplary compound is e.g. N-cyclopropyl-2-fluoro-5-(l-(2-fluoroethyl)-3-(l-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-lH-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-4-methylbenzamide (example 1).

  本发明涉及Formula 1的化合物及其药用盐，其中α、β、R2、R3、R4、R5、R8、R9、X1、X6和X7在说明书中有定义。Formula 1的化合物是受体相互作用蛋白激酶2（RIPK2）抑制剂，用于治疗例如I型超敏反应、自身免疫疾病、炎症性疾病、癌症和非恶性增殖性疾病，例如过敏性鼻炎、哮喘、特应性皮炎、类风湿关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、红斑性肾炎、银屑病、免疫性血小板减少性紫癜、炎症性肠病、慢性阻塞性肺病、干燥综合征、强直性脊柱炎、Behcet病、移植物抗宿主病、天疱疮、特发性浆细胞淋巴结病、动脉粥样硬化、心肌梗死和血栓形成。本说明书披露了示例化合物的制备以及其药理学数据（例如107至208页；示例1至109；表1）。一个示例化合物是N-环丙基-2-氟-5-（1-（2-氟乙基）-3-（1-羟基-2-甲基异丙基）-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基）-4-甲基苯甲酰胺（示例1）。
• NOVEL PYRROLO(2,3-b) PYRIDINE DERIVATIVES, THE PREPARATION AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF IN THE FORM OF KINASE INHIBITORS
  申请人：Wentzler Sylvie

  公开号：US20090233956A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Novel compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings given in the description, pharmaceutical compositions comprising said compounds and use thereof as protein kinase inhibitors.

  化合物的新型式为公式（I）或其药学上可接受的盐，其中R、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所给出，药物组成物包括上述化合物，以及其作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• SELECTIVE AZOLE PDE10A INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoover Dennis J.

  公开号：US20080090834A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention pertains to heteroaromatic compounds of the formula I, as defined herein, that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE10. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  本发明涉及公式I所定义的杂环芳香化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。特别地，本发明涉及选择性抑制PDE10的该类化合物。本发明还涉及包含该类化合物的药物组合物；以及使用该类化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。
• Pyrrolo (2,3-b)pyridine derivatives, the preparation and the pharmaceutical use thereof in the form of kinase inhibitors
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US07528147B2

  公开（公告）日：2009-05-05

  Novel compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings given in the description, pharmaceutical compositions comprising said compounds and use thereof as protein kinase inhibitors.

  式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐，其中R、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所示，该化合物的制药组合物以及其作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Pyrrolo(2,3-b) pyridine derivatives, the preparation and the pharmaceutical use thereof in the form of kinase inhibitors
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US07968566B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  Novel compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings given in the description, pharmaceutical compositions comprising said compounds and use thereof as protein kinase inhibitors.

  化合物的新颖配方（I）或其药学上可接受的盐，其中R，R1，R2，R3，R4，R5和R6具有描述中给出的含义，包括该化合物的药物组合物以及将其用作蛋白激酶抑制剂的用途。