2-(4-methoxybenzyl)-3-methylpyridine | 33399-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-3-methylpyridine
• 英文别名: 2-p-Methoxybenzyl-3-methylpyridin；2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-methylpyridine
• CAS: 33399-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: UCZJEMMZXGPYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl methyl oxalate 在 草酸二甲酯 、 aluminum (III) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 1,10-菲罗啉 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462

文献信息

• Lewis Acid Promoted Benzylic Cross-Couplings of Pyridines with Aryl Bromides
  作者：Stéphanie Duez、Andreas K. Steib、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103074

  日期：2011.8.8

  Either ZnCl2, Sc(OTf)3 , or BF3⋅OEt2 can promote the palladium‐catalyzed arylation of methylpyridines and related heterocycles (see example). The complexation of the Lewis acid to the nitrogen atom in the heterocycle facilitates the reductive elimination, leading to various arylated pyridines in high yields. BF3⋅OEt2 was also found to promote highly regioselective metalations in the case of 2,4‐lutidine

  ZnCl 2，Sc（OTf）3 或BF 3 OEt 2均可促进钯催化的甲基吡啶和相关杂环的芳基化（参见示例）。路易斯酸与杂环中氮原子的络合有助于还原消除，从而以高收率产生各种芳基化吡啶。BF 3 ⋅OEt 2还发现，以促进2,4-二甲基吡啶的情况下，高度选择性metalations。