2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran | 57052-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran
• 英文别名: Dihydrofurano<3,2-f>cumaran；Dihydrofuro<3.2-f>coumaran；2,3,5,6-Tetrahydrobenzo[1,2-b:5,4-b']difuran；2,3,5,6-tetrahydrofuro[3,2-f][1]benzofuran
• CAS: 57052-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PZYFHWRFHPZQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7-hydroxymethy-1,4-dihydropyridazino[3,4-c]psoralen-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃环扩展方法合成新型哒嗪-补骨脂素衍生物

  摘要：

  从间苯二酚开发了方便的母体四​​氢苯并二呋喃2的制备方法。该关键中间体的一个或两个呋喃环的氧化反应通过DDQ进行，然后使生成的苯并二呋喃与3,6-二甲氧基羰基-1,2,4,5-四嗪反应，以高收率获得预期的哒嗪基-补骨脂素衍生物。这种简单的方法可以有效地制备在C-7处带有甲酰基的哒嗪-补骨脂素衍生物，该衍生物是通过在中间体2中进行定向邻位锂化而引入的。在还原胺化过程中，氨基烷基侧链也通过醛官能团引入到四环骨架中，这伴随着哒嗪环的空前还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dibromo-2,4-bis(2-chloroethoxy)benzene 在 乙基溴化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b;5,4-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃环扩展方法合成新型哒嗪-补骨脂素衍生物

  摘要：

  从间苯二酚开发了方便的母体四​​氢苯并二呋喃2的制备方法。该关键中间体的一个或两个呋喃环的氧化反应通过DDQ进行，然后使生成的苯并二呋喃与3,6-二甲氧基羰基-1,2,4,5-四嗪反应，以高收率获得预期的哒嗪基-补骨脂素衍生物。这种简单的方法可以有效地制备在C-7处带有甲酰基的哒嗪-补骨脂素衍生物，该衍生物是通过在中间体2中进行定向邻位锂化而引入的。在还原胺化过程中，氨基烷基侧链也通过醛官能团引入到四环骨架中，这伴随着哒嗪环的空前还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.018

文献信息

• Rindfusz; Ginnings; Harnack, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 163
  作者：Rindfusz、Ginnings、Harnack

  DOI：——

  日期：——
• GRAFFE B.; SACQUET M.-C.; MAITTE P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART. 2, NO 7-8, 350-354
  作者：GRAFFE B.、 SACQUET M.-C.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——
• GRAFFE B.; SACQUET M.-C.; MAITTE P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 247-251
  作者：GRAFFE B.、 SACQUET M.-C.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——
• A furan ring expansion approach to the synthesis of novel pyridazino-psoralen derivatives
  作者：José C. González-Gómez、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.018

  日期：2005.5

  A convenient preparation of the parent tetrahydrobenzodifuran 2 was developed from resorcinol. The oxidation of one or both furan rings of this key intermediate was accomplished with DDQ and the resulting benzodifuran was subsequently reacted with 3,6-dimethoxycarbonyl-1,2,4,5-tetrazine to afford the expected pyridazino-psoralen derivative in good yield. This simple method allowed the efficient preparation

  从间苯二酚开发了方便的母体四​​氢苯并二呋喃2的制备方法。该关键中间体的一个或两个呋喃环的氧化反应通过DDQ进行，然后使生成的苯并二呋喃与3,6-二甲氧基羰基-1,2,4,5-四嗪反应，以高收率获得预期的哒嗪基-补骨脂素衍生物。这种简单的方法可以有效地制备在C-7处带有甲酰基的哒嗪-补骨脂素衍生物，该衍生物是通过在中间体2中进行定向邻位锂化而引入的。在还原胺化过程中，氨基烷基侧链也通过醛官能团引入到四环骨架中，这伴随着哒嗪环的空前还原。