(-)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,4,6-trimethyl-3-pyridinecarboxylic acid | 141600-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,4,6-trimethyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 5-Methoxycarbonyl-2,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 141600-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: RHODGHYBBNGGTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯硫基乙醇 、 (-)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,4,6-trimethyl-3-pyridinecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到2-苯基硫基乙基甲基2,4,6-三甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映选择性水解：合成（+）-和（-）-甲基2-（苯硫基）乙基1,4-二氢-2,4,6-三甲基-3 1,5-吡啶二甲酸（PCA 4248）。

  摘要：

  （+）-和（-）-PCA 4248（PAF拮抗剂）的不对称合成是使用脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解实现的。酶促反应在温和的条件下在有机溶剂中进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1083
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid pivaloyloxymethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,4,6-trimethyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映选择性水解：合成（+）-和（-）-甲基2-（苯硫基）乙基1,4-二氢-2,4,6-三甲基-3 1,5-吡啶二甲酸（PCA 4248）。

  摘要：

  （+）-和（-）-PCA 4248（PAF拮抗剂）的不对称合成是使用脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解实现的。酶促反应在温和的条件下在有机溶剂中进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1083

文献信息

• Lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of 4-alkyl-1,4-dihydropyridine derivatives: synthesis of (+)- and (-)-methyl 2-(phenylthio)ethyl 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate(PCA 4248).
  作者：Hirosato EBIIKE、Kaori MARUYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1083

  日期：——

  Asymmetric synthesis of (+)- and (-)-PCA 4248 (PAF antagonist) was achieved using lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the acyloxymethyl esters. The enzymatic reaction proceeded under the mild conditions in an organic solvent.

  （+）-和（-）-PCA 4248（PAF拮抗剂）的不对称合成是使用脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解实现的。酶促反应在温和的条件下在有机溶剂中进行。
• 1,4-Dihydropyridines, processes for their preparation and their use as antithrombotic drugs
  申请人：ALTER, S.A.

  公开号：EP0253092A1

  公开（公告）日：1988-01-20

  The present invention refers to 1,4-dihydropyridi­nes,to processes for their preparation and to their use as antithrom­botic drugs. Said new 1,4-dihydropyridines have the following general formula (I) wherein R represents hydrogen or a saturated or unsaturated alkyl group, with a linear or branched chain of 1 to 8 carbon atoms, R¹ represents an alkyl radical with a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated chain of 1 to 12 carbon atoms, which may be interrupted by an oxygen or by a 2-(N-salicylamido)ethyl group, n is a number equal to 1 or 2. These 1,4-dihydropyridines are obtained by processes based on the Hantzch reaction or on modifications thereof.

  本发明是指1,4-二氢吡啶类化合物、其制备工艺及其作为抗血栓药物的用途。 所述新的1,4-二氢吡啶类化合物具有以下通式(I)，其中R代表氢或饱和或不饱和烷基，具有1至8个碳原子的线性或支链，R¹代表烷基，具有1至12个碳原子的线性、支链或环状饱和或不饱和链，可被氧或2-(N-水杨酰胺基)乙基基团打断，n是等于1或2的数字。这些1,4-二氢吡啶类化合物是通过基于汉茨反应或其改进的工艺获得的。
• 4-alkyl-1, 4-dihydropyridines with PAF-antagonist activity
  申请人：ALTER, S.A.

  公开号：EP0325187B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0474129B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• US5234821A
  申请人：——

  公开号：US5234821A

  公开（公告）日：1993-08-10