(Z)-4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-N-heptyl-2-butenaminium 4-methylbenzenesulfonate | 98011-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-N-heptyl-2-butenaminium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (Z)-4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-N-heptyl-2-buten-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate；[(Z)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enyl]-diethyl-heptylazanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 98011-78-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₁H₃₅ClN
• 分子量: 508.165
• InChiKey: WFQKPHITWASXSJ-BBJSDXRSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(2-丙炔-1-基)苯 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (Z)-4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-N-heptyl-2-butenaminium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （苯基丁-2-烯基）铵盐的合成和III类抗心律失常活性。构象对活性的影响。

  摘要：

  描述了七个4-（取代的苯基）丁-2-烯（或炔基）季铵盐和四个相关的叔胺的合成。Meerwein芳基化反应是所需中间体1-芳基-4-卤代-2-丁烯（15a-c，18）的优选合成方法。对于18，通过2D NMR和X射线研究明确地确定了2，3-二甲基丁二烯的Meerwein加合物的反式立体化学。标题化合物代表III类抗心律不齐药clofilium（1）的构象受限类似物，并且在使用分离的犬浦肯野纤维进行的体外评估中显示出可比的效能和功效。这些结果表明1中的亚烷基链以活性构象延伸。计算机辅助构象分析（MM2）支持这一结论。

  DOI：

  10.1021/jm00158a014

文献信息

• Substituted phenylalkenyl ammonium salts as antiarrhythimc agents
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04545995A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  The novel unsaturated arylalkyl ammonium salts described herein are useful as antiarrhythmic agents. A method of treating arrhythmia by increasing the refractoriness of cardiac tissue is provided, as well as pharmaceutical formulations containing such ammonium salts.

  本文所描述的新型不饱和芳基烷基铵盐可用作抗心律失常药物。提供了通过增加心脏组织不应期来治疗心律失常的方法，以及包含此类铵盐的药物制剂。
• Unsaturated arylalkyl ammonium salts
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0134424A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  The novel unsaturated arylalkyl ammonium salts described herein are useful as antiarrhythmic agents. A method of treating arrhythmia by increasing the refractoriness of cardiac tissue is provided, as well as pharmaceutical formulations containing such ammonium salts.

  本文所述的新型不饱和芳烷基铵盐可用作抗心律失常药物，并提供了一种通过增加心脏组织的折射性来治疗心律失常的方法，以及含有此类铵盐的药物制剂。
• MORGAN TH. K., JR.; WOHL R. A.; LUMMA W. C., JR.; WAN CHUNG-NAN; DAVEY D.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1398-1405
  作者：MORGAN TH. K., JR.、 WOHL R. A.、 LUMMA W. C., JR.、 WAN CHUNG-NAN、 DAVEY D.+

  DOI：——

  日期：——
• US4545995A
  申请人：——

  公开号：US4545995A

  公开（公告）日：1985-10-08
• Synthesis and Class III antiarrhythmic activity of (phenyl-2-butenyl)ammonium salts. Effect of conformation on activity
  作者：Thomas K. Morgan、Ronald A. Wohl、William C. Lumma、Chung Nan Wan、David D. Davey、Robert P. Gomez、Anthony J. Marisca、Martha Briggs、Mark E. Sullivan、Samuel S. Wong

  DOI：10.1021/jm00158a014

  日期：1986.8

  The syntheses of seven 4-(substituted phenyl)but-2-en(or yn)yl quaternary ammonium salts and four related tertiary amines are described. The Meerwein arylation reaction was the preferred synthetic method for the required intermediate 1-aryl-4-halo-2-butenes (15a-c, 18). In the case of 18, the trans stereochemistry of the Meerwein adduct of 2,3-dimethylbutadiene was established unambiguously by 2D NMR

  描述了七个4-（取代的苯基）丁-2-烯（或炔基）季铵盐和四个相关的叔胺的合成。Meerwein芳基化反应是所需中间体1-芳基-4-卤代-2-丁烯（15a-c，18）的优选合成方法。对于18，通过2D NMR和X射线研究明确地确定了2，3-二甲基丁二烯的Meerwein加合物的反式立体化学。标题化合物代表III类抗心律不齐药clofilium（1）的构象受限类似物，并且在使用分离的犬浦肯野纤维进行的体外评估中显示出可比的效能和功效。这些结果表明1中的亚烷基链以活性构象延伸。计算机辅助构象分析（MM2）支持这一结论。