2-(2-cholorophenyl)-3-nitro-2H-chromene | 57544-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-cholorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene；2-o-Chlorphenyl-3-nitro-Δ³-chromen
• CAS: 57544-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: ZJSGPPDIUFPRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cholorophenyl)-3-nitro-2H-chromene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide: a facile method for the synthesis of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide under catalyst-free conditions afforded 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives at 80 degrees C in DMSO is described. The generality of this reaction was demonstrated by synthesizing an array of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3d][1,2,3]triazole derivatives. Clean reaction conditions, easy isolation, and good yields of the triazoles are the salient features of the methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.002
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-(2-cholorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821

文献信息

• Convenient construction of tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-<i>b</i>]indoles and tetrahydroindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles <i>via</i> one-pot domino reaction
  作者：Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra05138k

  日期：——

  tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-b]indoles were conveniently synthesized in high yields by one-pot domino reaction of tryptamines, alkyl propiolates and 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes. Under similar conditions, the one-pot reaction of tryptamines, alkyl propiolates and β-nitroalkenes resulted in functionalized tetrahydroindolizino[8,7-b]indoles. The reaction mechanism involved sequential generation

  通过色胺、丙炔酸烷基酯和2-芳基-3-硝基-2的一锅多米诺反应，方便、高产率地合成了功能化四氢苯并[4',3':2,3]吲嗪基[8,7- b ]吲哚H-色烯。在相似的条件下，色胺、丙炔酸烷基酯和β-硝基烯烃的一锅反应生成了功能化的四氢吲哚并[8,7- b ]吲哚。反应机理包括β-烯胺酯的连续生成、Michael加成、Pictet-Spengler反应和成环过程。该反应表现出较高的原子经济性并达到了可持续化学的目标。
• Augmentation of Enantioselectivity by Spatial Tuning of Aminocatalyst: Synthesis of 2-Alkyl/aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes by Tandem Oxa-Michael–Henry Reaction
  作者：Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03366

  日期：2020.4.3

  The asymmetric oxa-Michael addition of salicylaldehyde to conjugated nitroalkenes often suffers from poor reactivity and selectivity and a long reaction time. Because of the formation of an iminium ion with aminocatalyst, the nucleophilicity of the phenolic hydroxy group in salicylaldehyde reduces further to make the oxa-Michael reaction reversible. Here, we report a structurally simple and easily

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。
• Direct Synthesis of 6H-Chromeno[3,4-b]quinolin-6-ol Derivatives from Substituted 3-Nitro-2H-chromenes and 2-Nitrobenzaldehydes Mediated by Fe/AcOH System
  作者：Cunde Wang、Xushun Qing、Ting Wang、Chenlu Dai、Zhenjie Su

  DOI：10.1055/s-0036-1589154

  日期：2018.3

  4-b]quinolines was developed. This reaction involves the sequential reduction, hydrolysis, aldol condensation, intramolecular addition, and the nucleophilic addition of substituted 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes with substituted 2-nitrobenzaldehydes to give the corresponding 6H-chromeno[3,4-b]quinolines. This transformation provides a straightforward synthetic protocol for constructing substituted 6H-chromeno[3

  摘要 取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的高效铁/乙酸体系介导的还原环化反应，用于合成6-芳基-6 H-色酚[3,4- b ]喹啉被开发出来。该反应包括顺序地还原，水解，羟醛缩合，分子内加成以及取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的亲核加成反应，得到相应的6 H -chromeno [3,4 - b〕喹啉。该转化为构建取代的6 H -chromeno [3,4- b]喹啉衍生物。通过X射线晶体学证实了三种典型产物的结构。 取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的高效铁/乙酸体系介导的还原环化反应，用于合成6-芳基-6 H-色酚[3,4- b ]喹啉被开发出来。该反应包括顺序地还原，水解，羟醛缩合，分子内加成以及取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯与取代的2-硝基苯甲醛的亲核加成反应，得到相应的6 H -chromeno
• Monosaccharide amine and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene based inhibitors of glucose kinases
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA

  公开号：US11059842B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Inhibitor compounds with biological activity against kinetoplastid parasites, along with methods of use of the compounds, are provided. The compounds can be used to strongly inhibit key drug targets found in protozoan parasites, e.g., the target Trypanosoma cruzi glucokinase. Compounds include derivatives of 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene, and monosaccharide amines including D-glucosamine, D-mannosamine, D-galactosamine, and D-fructosamine.

  本研究提供了对克氏原虫寄生虫具有生物活性的抑制剂化合物及其使用方法。这些化合物可用于强效抑制原生动物寄生虫中发现的关键药物靶标，例如靶标克氏锥虫葡萄糖激酶。化合物包括 3-硝基-2-苯基-2H-色烯的衍生物，以及单糖胺，包括 D-氨基葡萄糖、D-氨基甘露糖、D-半乳糖胺和 D-果糖胺。
• 3-Nitrochromene derivatives as 2π components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides
  作者：Andrea Virányi、Gabriella Marth、András Dancsó、Gábor Blaskó、László Tőke、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.101

  日期：2006.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 2-aryl-3-nitrochromenes with various azomethine ylides has been investigated. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by NMR spectroscopic methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.