(E)-3-(2-(phenyl((triethylsilyl)oxy)methyl)hex-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1046789-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-(2-(phenyl((triethylsilyl)oxy)methyl)hex-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-2-(triethylsilyloxy)(phenyl)methyl-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)hex-1-ene；3-[(E)-2-[phenyl(triethylsilyloxy)methyl]hex-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1046789-56-3
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: WRCWNKDINZRIKD-CZIZESTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(phenyl((triethylsilyl)oxy)methyl)hex-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-3-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)hex-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛与炔烃和炔酰胺的台式镍催化还原偶联

  摘要：

  我们展示了 Ni(COD)(DQ)（一种实验室稳定的 Ni 0络合物）作为醛与炔烃和炔酰胺还原偶联催化剂的潜力，提供具有优异产率和区域选择性的硅烷化烯丙醇。中间体的质谱鉴定和 DFT 研究支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc03322h
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 苯甲醛 、 3-(hex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 Ni(COD)(DQ) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-3-(2-(phenyl((triethylsilyl)oxy)methyl)hex-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛与炔烃和炔酰胺的台式镍催化还原偶联

  摘要：

  我们展示了 Ni(COD)(DQ)（一种实验室稳定的 Ni 0络合物）作为醛与炔烃和炔酰胺还原偶联催化剂的潜力，提供具有优异产率和区域选择性的硅烷化烯丙醇。中间体的质谱鉴定和 DFT 研究支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc03322h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Regioselective Multicomponent Coupling of Ynamides, Aldehydes, and Silane: A New Access to Functionalized Enamides
  作者：Nozomi Saito、Tomoyuki Katayama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol801534e

  日期：2008.9.1

  A new method for preparation of functionalized enamides by a nickel-catalyzed multicomponent coupling of ynamides, aldehydes, and silane has been developed. The coupling reaction proceeded in the presence of a nickel-IMes catalyst to give the corresponding gamma-silyloxyenamide derivative, which has an allylic alcohol moiety in the molecule, in a highly stereoselective manner.

  已开发出一种通过乙酰胺，乙醛和硅烷的镍催化多组分偶联制备官能化酰胺的新方法。偶联反应在镍-IMes催化剂的存在下进行，以高度立体选择性的方式得到相应的γ-甲硅烷基氧化烯酰胺衍生物，该衍生物在分子中具有烯丙基醇部分。
• Benchtop nickel-catalyzed reductive coupling of aldehydes with alkynes and ynamides
  作者：Aankhi Khamrai、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1039/d3cc03322h

  日期：——

  We demonstrate the potential of Ni(COD)(DQ), a bench-stable Ni0 complex, as a catalyst for the reductive coupling of aldehydes with alkynes and ynamides, providing silylated allyl alcohols with excellent yields and regioselectivities. Mass spectrometric identification of the intermediates and DFT studies supported the proposed mechanism.

  我们展示了 Ni(COD)(DQ)（一种实验室稳定的 Ni 0络合物）作为醛与炔烃和炔酰胺还原偶联催化剂的潜力，提供具有优异产率和区域选择性的硅烷化烯丙醇。中间体的质谱鉴定和 DFT 研究支持了所提出的机制。