2-chloro-4-methoxy-6-[(N-methyl)phenylamino]-1,3,5-triazine | 59881-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxy-6-[(N-methyl)phenylamino]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-chloro-4-methoxy-6-[methyl(phenyl)amino]-1,3,5-triazine；(4-chloro-6-methoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-methyl-phenyl-amine；4-chloro-6-methoxy-N-methyl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 59881-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O
• 分子量: 250.688
• InChiKey: PLTRONVUKJVDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-dichloro-4-N-methyl-phenylamino-1,3,5-triazine 在 lithium hydride 作用下， 反应 16.5h， 以92%的产率得到2-chloro-4-methoxy-6-[(N-methyl)phenylamino]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基-1,3,5-三嗪溶液的合成、结构和动力学行为

  摘要：

  十个不对称取代的芳基氨基-1,3,5-三嗪合成并通过动态核磁共振光谱研究。受阻旋转的自由能 ΔG≠? 在 59–77 kJ mol− 1 范围内。使用差模 NOE NMR 实验，证明了主要和次要旋转异构体的结构。进行了 DFT B3LYP/6-31G* 计算。计算出的旋转障碍与通过线形分析获得的实验值之间的差异小于 7.6 kJ mol-1。旋转势垒的高度在 18 kJ mol-1 范围内变化，具体取决于三嗪环中的取代基。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0135-0

文献信息

• Synthesis, structure, and dynamic behavior in solution of arylamino-1,3,5-triazines
  作者：P. A. Belyakov、A. V. Shastin、Yu. A. Strelenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0135-0

  日期：2005.10

  3,5-triazines were synthesized and studied by dynamic NMR spectroscopy. The free energies of the hindered rotation ΔG≠?are in 59–77 kJ mol− 1 range. Using difference-mode NOE NMR experiments, the structures of the major and minor rotation isomers were proved. The DFT B3LYP/6-31G* calculations were performed. The difference between the calculated rotation barriers and the experimental values obtained

  十个不对称取代的芳基氨基-1,3,5-三嗪合成并通过动态核磁共振光谱研究。受阻旋转的自由能 ΔG≠? 在 59–77 kJ mol− 1 范围内。使用差模 NOE NMR 实验，证明了主要和次要旋转异构体的结构。进行了 DFT B3LYP/6-31G* 计算。计算出的旋转障碍与通过线形分析获得的实验值之间的差异小于 7.6 kJ mol-1。旋转势垒的高度在 18 kJ mol-1 范围内变化，具体取决于三嗪环中的取代基。