methyl 2-[(2S,3E,12bS)-3-ethylidene-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-5-ium-2-yl]-3-hydroxyprop-2-enoate | 73385-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3E,12bS)-3-ethylidene-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-5-ium-2-yl]-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 73385-56-5
• 化学式: C21H23N2O3+
• 分子量: 351.4
• InChiKey: CUHFIPBCFIPFJM-JXSBNBLESA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Geissoschizin 、 NADP⁺ 生成 methyl 2-[(2S,3E,12bS)-3-ethylidene-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-5-ium-2-yl]-3-hydroxyprop-2-enoate 、 NADPH(4-)
  参考文献：
  名称：

  Geissoschizine 合酶控制长春花突变体中单萜吲哚生物碱形成的通量

  摘要：

  摘要主要结论ACatharanthus roseusmutant 以长春花碱和vindoline 为代价积累了高水平的ajmalicine。改变的化学性质依赖于胡桃苷 β-葡萄糖苷酶和阿马利辛合酶活性的表达和生化活性增加，以及 geissoschizine 合酶的表达和生化活性降低。马达加斯加长春花 [Catharanthus roseus (L.) G. Don] 是一种商业上重要的园艺花卉物种，并且是几种单萜吲哚生物碱 (MIA) 的宝贵来源，例如强效抗高血压药物 ajmalicine 和抗肿瘤剂长春碱和长春新碱. 虽然已经阐明了常见的 MIA 前体核苷及其反应性糖苷配基的生物合成，导致形成不同类别 MIA 的分支点步骤仍然缺乏特征。使用简单的薄层色谱筛选筛选 3600 甲基磺酸乙酯诱变的 C.roseus 植物产生了一个突变体 (M2-0754)，该突变体积累了高水平的 ajmalicine

  DOI：

  10.1007/s00425-017-2812-7

文献信息

• Compositions and methods for making terpenoid indole alkaloids
  申请人：Willow BioSciences Inc.

  公开号：US11072613B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are provided. Compositions useful for the synthesis of terpenoid indole alkaloids, including tabersonine and catharanthine are also provided. The provided compounds are useful in the manufacture of chemotherapeutic agents.

  提供了可用于制造一类称为萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他蒽碱）的化合物的方法。此外，还提供了用于合成萜类吲哚生物碱（包括他巴戟碱和卡他林碱）的组合物。所提供的化合物可用于制造化疗药物。