4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide | 1436965-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
• 英文别名: 2-carbamoyl-4-pyrone；4-oxopyran-2-carboxamide
• CAS: 1436965-84-2
• 化学式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.111
• InChiKey: QIZKFXQBLRSYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-cyano-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-4-吡喃酮的合成及一些化学性质

  摘要：

  由二甲基丙烯酸乙酯制得的2-氰基-4-吡喃酮与胺和肼反应，并打开吡喃酮环并取代氰基，形成氨基甲酰化氨基烯酮（收率62-87％）和吡唑基乳酸酰肼。2-氰基-4-吡喃酮与羟胺或叠氮化钠的反应仅涉及氰基，这使得可以获得2-杂芳基-4-吡喃酮和2-杂芳基-4-羟基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02642-3
• 作为产物：
  描述：

  靠曼酸乙酯; 4-吡喃酮-2-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-4-吡喃酮的合成及一些化学性质

  摘要：

  由二甲基丙烯酸乙酯制得的2-氰基-4-吡喃酮与胺和肼反应，并打开吡喃酮环并取代氰基，形成氨基甲酰化氨基烯酮（收率62-87％）和吡唑基乳酸酰肼。2-氰基-4-吡喃酮与羟胺或叠氮化钠的反应仅涉及氰基，这使得可以获得2-杂芳基-4-吡喃酮和2-杂芳基-4-羟基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02642-3

文献信息

• Heterocyclic carboxamides and their use as fungicides
  申请人：——

  公开号：US20040152698A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of general formula (I), in which Het represents a five or six membered saturated, partially unsaturated or aromatic ring containing between one and six heteroatoms of the group N, O, S, in which the heterocycle is substituted in an adjacent manner with -P-Q i -T-Q 2 , -GZ and Y, such that the substituant -GZ is adjacent to both, the other substituants being as defined in the description, process for preparing this compound, fungicidal composition comprising this compound, method for treating plants by applying this compound or composition. 1

  通式(I)的化合物，其中Het表示含有1-6个N、O、S杂原子的五元或六元饱和、部分不饱和或芳香环，其中杂环以相邻的方式被取代为-P-Qi-T-Q2，-GZ和Y，其中取代基-GZ相邻于另外两个取代基，其他取代基如描述中所定义，制备该化合物的方法，包含该化合物的杀真菌组合物，通过应用该化合物或组合物来处理植物的方法。
• A novel, two-step synthesis of 4-pyridone-3-carboxamides from 2-cyano-4-pyrones
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Ekaterina S. Sidorova、Boris I. Usachev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.132

  日期：2013.6

  Reactions of 2-cyano-6-(trifluoromethyl)-4-pyrone, 2-cyano-4-pyrone, and 2-cyano-6-methyl-4-pyrone with aliphatic and aromatic amines in ethanol at -20 degrees C for 2-21 days gave 5-amino-3-oxopent-4-enamides in 28-78% yields, which were cyclized with DMF-DMA in toluene under ambient conditions to afford 4-pyridone-3-carboxamides in 31-70% yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND THEIR USE AS FUNGICIDES
  申请人：Bayer CropScience S.A.

  公开号：EP1425276A2

  公开（公告）日：2004-06-09
• US4060533A
  申请人：——

  公开号：US4060533A

  公开（公告）日：1977-11-29
• US4136114A
  申请人：——

  公开号：US4136114A

  公开（公告）日：1979-01-23