1,7-dimethoxy-3-methylanthraquinone | 63561-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,7-dimethoxy-3-methylanthraquinone
• 英文别名: 1,7-Dimethoxy-3-methyl-anthrachinon；1,7-Dimethoxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 63561-76-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: PCSSVAUROMDGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethoxy-3-methylanthraquinone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-羟基-7-甲氧基-3-甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  在萘醌的 Diels-Alder 反应中利用硫化物、亚砜和砜基团作为区域化学控制元素

  摘要：

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4051
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methoxy-4-methylbenzamide 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,7-dimethoxy-3-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  在萘醌的 Diels-Alder 反应中利用硫化物、亚砜和砜基团作为区域化学控制元素

  摘要：

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4051

文献信息

• MEHENDALE A. R., INDIAN J. CHEM., 1976, B14, NO 12, 953-954
  作者：MEHENDALE A. R.

  DOI：——

  日期：——
• IWAO, MASATOMO;KURAISHI, TSUKASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4051-4060
  作者：IWAO, MASATOMO、KURAISHI, TSUKASA

  DOI：——

  日期：——