5-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-thienyl)oxazole | 110380-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-thienyl)oxazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-(thiophen-2-yl)oxazole；2-(thien-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)oxazole；5-(4-Methoxyphenyl)-2-(thiophen-2-yl)-1,3-oxazole；5-(4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 110380-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: HJTBABUGFCYYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)thiophene-2-carboxamide 在 六氯乙烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-thienyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Phorbazole C Derivatives as MNK Inhibitors through Virtual High-Throughput Screening

  摘要：

  MNKs (有丝分裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶) 在Ser209位点磷酸化eIF4E，控制特定mRNA的翻译，调节细胞增殖、细胞迁移和侵袭等过程。开发MNK抑制剂将是相关疾病的有效治疗方法。我们使用MarineChem3D数据库通过高通量筛选识别靶向蛋白MNK1和MNK2的命中化合物。来自phorbazole家族的化合物与MNK1展现出良好的相互作用，其中phorbazole C被选为我们的命中化合物。通过分析结合模式，我们设计和合成了29个衍生物，并评估它们对MNKs的活性，其中有六个化合物对MNKs表现出良好的抑制作用。我们还确认了这种化合物与MNK1之间的三种相互作用，这对于活性至关重要。总之，我们报道了一系列受海洋天然产物启发的新型MNK抑制剂及其相关的结构-活性关系。这将为基于这种结构进一步开发MNK抑制剂提供重要信息。

  DOI：

  10.3390/md20070429

文献信息

• A Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Terminal Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms Leading to 2,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Weisen Yang、Rongli Zhang、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00386

  日期：2017.5.19

  heterogeneous gold(I)-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of terminal alkynes, nitriles, and oxygen atoms has been achieved by using an MCM-41-immobilized phosphine–gold(I) complex as catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as oxidant under mild conditions, yielding a variety of 2,5-disubstituted oxazoles in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) catalyst can

  通过使用固定化MCM-41的膦-金（I）络合物作为催化剂和8-甲基喹啉，实现了末端炔烃，腈和氧原子的第一个异质金（I）催化环化[2 + 2 + 1]在温和的条件下使用N-氧化物作为氧化剂，可以在宽范围的底物范围内以良好或优异的收率产生各种2,5-二取代的恶唑。通过简单过滤反应溶液，可以轻松回收新的多相金（I）催化剂，并循环至少八次，而不会明显降低活性。
• Regioselective Formation of 2,5-Disubstituted Oxazoles Via Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Acyl Azides and 1-Alkynes
  作者：Israel Cano、Eleuterio Álvarez、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja109732s

  日期：2011.1.19

  The reaction of 1-alkynes with acyl azides in the presence of [Tpm*Cu-,Cu-Br(NCMe)]BF4 [Tpm*(,Br) = tris(3,5-dimethyl-4-bromopyrazolyl)methane] as the catalyst provides 2,5-oxazoles in moderate to high yields. This is a novel transformation of the CuAAC type that constitutes a significant variation of the commonly observed [3 + 2] cycloaddition reaction to yield 1,2,3-triazoles.
• SHKUMAT A. P.; PATSENKER L. D.; ADONINA N. V.; POLYAKOV V. K.; LAVRUSHIN +, YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 5, 529-533
  作者：SHKUMAT A. P.、 PATSENKER L. D.、 ADONINA N. V.、 POLYAKOV V. K.、 LAVRUSHIN +

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHOTOACTIVE AZOLE PESTICIDES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1987006429A1

  公开（公告）日：1987-11-05

  (EN) Oxazole and thiazole compounds of formula (I) are photodynamic insecticides and acaricides as well as nematicides, wherein W is selected from O and S; R2 is selected from optionally substituted thienyl and optionally substituted phenyl; R4 is selected from hydrogen, lower alkyl, lower haloalkyl, thienyl, tri(lower alkyl)silyl, and optionally substituted phenyl; R5 is selected from optionally substituted thienyl and optionally substituted phenyl; at least one of R2 and R5 is an optionally substituted thienyl group, and R4 is other than hydrogen when R4 and R5 are each substituted phenyl or thienyl.(FR) Des composés d'oxazole et de thiazole sont des insecticides ainsi que des acaricides et des nématicides photodynamiques ayant la formule (I) dans laquelle W est sélectionné entre O et S; R2 est sélectionné entre un thiényle éventuellement substitué et un phényle éventuellement substitué; R4 est sélectionné parmi l'hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle inférieur, thiényle, tri(alkyle inférieur)silyle, et phényle éventuellement substitué; R5 est sélectionné entre un thiényle éventuellement substitué et un phényle éventuellement substitué; au moins un élément parmi R2 et R5 est un groupe thiényle éventuellement substitué, et R4 est autre qu'hydrogène lorsque R4 et R5 sont chacun phényle ou thiényle substitués.