PHT=D,L-Leu-Gly-OMe | 21685-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PHT=D,L-Leu-Gly-OMe
• 英文别名: Methyl 2-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpentanoyl]amino]acetate
• CAS: 21685-35-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: USTKFBHWMBIOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PHT=D,L-Leu-Gly-OMe 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2-phthalimido-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化镍对二肽的甘氨酸选择性α-碳-氮键裂解

  摘要：

  过氧化镍选择性切割二肽衍生物中甘氨酸残基的α-碳-氮键，得到相应的酰胺。甘氨酸的选择性归因于反应物残基与过氧化镍的优先络合以及随后通过稳定的以α为中心的甘氨酰基自由基进行反应。氧化过程可作为肽基甘氨酸α-酰胺化单加氧酶（PAM）的化学模型，此外，它可能具有合成肽内α，β-二氢杂氨基酸残基的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00216-0

文献信息

• Glycine-selective α-carbon-nitrogen bond cleavage of dipeptides by nickel peroxide
  作者：Christopher J. Easton、Sharon K. Eichinger、Michael J. Pitt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00216-0

  日期：1997.4

  Nickel peroxide selectively cleaves the α-carbon-nitrogen bond of glycine residues in dipeptide derivatives to give the corresponding amides. The glycine selectivity is attributable to preferential complexation of the reactant residue to nickel peroxide and subsequent reaction via a stable α-centred glycyl radical. The oxidation process serves as a chemical model for peptidylglycine α-amidating monooxygenase

  过氧化镍选择性切割二肽衍生物中甘氨酸残基的α-碳-氮键，得到相应的酰胺。甘氨酸的选择性归因于反应物残基与过氧化镍的优先络合以及随后通过稳定的以α为中心的甘氨酰基自由基进行反应。氧化过程可作为肽基甘氨酸α-酰胺化单加氧酶（PAM）的化学模型，此外，它可能具有合成肽内α，β-二氢杂氨基酸残基的潜力。