5-氯-4-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2-甲硫基嘧啶 | 587834-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-4-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2-甲硫基嘧啶
• 英文名称: 5-chloro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2-methylthiopyrimidine
• 英文别名: 3-Methylbut-2-enyl 5-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 587834-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 272.755
• InChiKey: SVUJMIBUUKGOFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2-甲硫基嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.8h， 以85%的产率得到5-氯-2-(甲硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  合成4-烷基-，4-烯基-和4-酰基嘧啶的脱羧

  摘要：

  在Pd（0）催化剂存在下，在111°C下于甲苯中将4-羧基嘧啶的烯丙基酯脱羧，得到4-烯基嘧啶和在4-位未被取代的嘧啶的混合物。如果脱羧是在苯甲醛的存在下进行的，则将苯甲醛加到4-位上。在不同亲电试剂存在下4-羧基嘧啶的脱羧，导致亲电试剂与4-位未取代的嘧啶一起掺入4-位。微波辐射的使用提高了脱羧的速率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400204
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氯-4-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2-甲硫基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  合成4-烷基-，4-烯基-和4-酰基嘧啶的脱羧

  摘要：

  在Pd（0）催化剂存在下，在111°C下于甲苯中将4-羧基嘧啶的烯丙基酯脱羧，得到4-烯基嘧啶和在4-位未被取代的嘧啶的混合物。如果脱羧是在苯甲醛的存在下进行的，则将苯甲醛加到4-位上。在不同亲电试剂存在下4-羧基嘧啶的脱羧，导致亲电试剂与4-位未取代的嘧啶一起掺入4-位。微波辐射的使用提高了脱羧的速率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400204

文献信息

• Decarboxylation in the synthesis of 4-alkyl-, 4-alkenyl- and 4-acylpyrimidines
  作者：Gunnar Herstad、Tore Benneche

  DOI：10.1002/jhet.5570400204

  日期：2003.3

  Decarboxylation of allylic esters of 4-carboxypyrimidines in toluene at 111 °C in the presence of a Pd(0) catalyst, gives a mixture of a 4-alkenylpyrimidine and a pyrimidine unsubstituted in the 4-position. If the decarboxylation is carried out in the presence of benzaldehyde, then benzaldehyde is added to the 4-position. Decarboxylation of 4-carboxypyrimidines in the presence of different electrophiles

  在Pd（0）催化剂存在下，在111°C下于甲苯中将4-羧基嘧啶的烯丙基酯脱羧，得到4-烯基嘧啶和在4-位未被取代的嘧啶的混合物。如果脱羧是在苯甲醛的存在下进行的，则将苯甲醛加到4-位上。在不同亲电试剂存在下4-羧基嘧啶的脱羧，导致亲电试剂与4-位未取代的嘧啶一起掺入4-位。微波辐射的使用提高了脱羧的速率。