5-氯-4-三氟甲基-6-三甲基硅烷基-吡啶-2-羧酸 | 1026187-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-4-三氟甲基-6-三甲基硅烷基-吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 5-Chloro-4-trifluoromethyl-6-trimethylsilanyl-pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Chloro-4-(trifluoromethyl)-6-trimethylsilylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1026187-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClF₃NO₂Si
• 分子量: 297.737
• InChiKey: PZMVNQBJABVIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-三氟甲基-6-三甲基硅烷基-吡啶-2-羧酸 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以1.68 g的产率得到5-氯-4-(三氟甲基)-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  三种氯（三氟甲基）吡啶作为区域穷举功能化的模型底物

  摘要：

  作为对区域穷举功能化概念的进一步测试，2-氯-6-（三氟甲基）吡啶、2-氯-5-（三氟甲基）吡啶和3-氯-4-（三氟甲基）吡啶分别转化为三种可能的羧酸。这是通过使用几种（但不是全部）有机金属 qtoolbox 方法实现的；通过金属转移平衡、用 N,N-二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂进行位点区分去质子化、区域发散碘迁移和酸性位置的空间筛选，将碱性更强的有机金属物质转化为碱性更低的异构体由庞大的三烷基甲硅烷基组成。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400066
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-三氟甲基吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氯-4-三氟甲基-6-三甲基硅烷基-吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  三种氯（三氟甲基）吡啶作为区域穷举功能化的模型底物

  摘要：

  作为对区域穷举功能化概念的进一步测试，2-氯-6-（三氟甲基）吡啶、2-氯-5-（三氟甲基）吡啶和3-氯-4-（三氟甲基）吡啶分别转化为三种可能的羧酸。这是通过使用几种（但不是全部）有机金属 qtoolbox 方法实现的；通过金属转移平衡、用 N,N-二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂进行位点区分去质子化、区域发散碘迁移和酸性位置的空间筛选，将碱性更强的有机金属物质转化为碱性更低的异构体由庞大的三烷基甲硅烷基组成。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400066

文献信息

• Three Chloro(trifluoromethyl)pyridines as Model Substrates for Regioexhaustive Functionalization
  作者：Fabrice Cottet、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200400066

  日期：2004.9

  As a further test of the concept of regioexhaustive functionalization, 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine, 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine and 3-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine were each converted into the three possible carboxylic acids. This was achieved by employing several, but not all of the organometallic qtoolbox methodsq; transformation of a more basic organometallic species into

  作为对区域穷举功能化概念的进一步测试，2-氯-6-（三氟甲基）吡啶、2-氯-5-（三氟甲基）吡啶和3-氯-4-（三氟甲基）吡啶分别转化为三种可能的羧酸。这是通过使用几种（但不是全部）有机金属 qtoolbox 方法实现的；通过金属转移平衡、用 N,N-二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂进行位点区分去质子化、区域发散碘迁移和酸性位置的空间筛选，将碱性更强的有机金属物质转化为碱性更低的异构体由庞大的三烷基甲硅烷基组成。[在 SciFinder (R) 上]