5-氯-4-氟-2-羟基苯甲酸 | 189283-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-4-氟-2-羟基苯甲酸
• 英文名称: 5-chloro-4-fluoro-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 189283-52-1
• 化学式: C₇H₄ClFO₃
• 分子量: 190.558
• InChiKey: DDRJDFULMKUQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.0-201.2 °C
• 沸点：
  331.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-氟-2-羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯亚磺酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 2-Chloro-5-(methoxymethoxy)-4-[3-(methoxymethoxy)pyridine-2-carbonyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994
• 作为产物：
  描述：

  4-氟水杨酸 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到5-氯-4-氟-2-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2H-1,3-benzoxazin-4(3H)-ones

  摘要：

  提供了对治疗血栓形成和减少患者发生继发性缺血事件的可能性和/或严重程度有用的取代苯并噁唑啉-4(3H)-酮。

  公开号：

  US20060069093A1

文献信息

• 一类苯并杂环类化合物及其治疗癌症的用途
  申请人：海创药业股份有限公司

  公开号：CN109081813B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了式Ⅰ所示的苯并杂环类化合物、或其药学上可接受的盐、或其晶型、或其溶剂合物、或其同位素体、或其互变异构体、或其立体化学异构体。实验结果表明，本发明化合物能够显著减少全长雄激素受体(AR‑FL)和变异雄激素受体(AR‑v7)的表达，抑制癌细胞，尤其是前列腺癌细胞的增殖，对癌症，尤其是前列腺癌具有潜在的治疗作用。
• 4-fluorosalicyclic acid derivative and process for production thereof
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06166246A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The present invention provides a 4-fluorosalicylic acid derivative represented by the following general formula (1): ##STR1## (wherein X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom with a proviso that there is no case in which all of X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are hydrogen atoms or fluorine atoms simultaneously); and a process for producing the above 4-fluoro-salicylic acid derivative. The 4-fluorosalicylic acid derivative of the present invention is a novel compound not described in any literature and is very suitable as a raw material for production of a 3-fluorophenol derivative (the 3-fluorophenol derivative is very useful as an intermediate for liquid crystal, recording material, medicine and agricultural chemical) because the 4-fluorosalicylic acid derivative can be easily converted to the 3-fluorophenol derivative.

  本发明提供了一种4-氟水杨酸衍生物，其通式如下所示（1）：##STR1##（其中，X1、X2和X3分别独立地为氢原子或卤素原子，但不存在X1、X2和X3同时为氢原子或氟原子的情况）；以及制备上述4-氟水杨酸衍生物的方法。本发明的4-氟水杨酸衍生物是一种未在任何文献中描述的新化合物，非常适合作为3-氟苯酚衍生物的原材料（3-氟苯酚衍生物在液晶、记录材料、医药和农药中非常有用），因为4-氟水杨酸衍生物可以很容易地转化为3-氟苯酚衍生物。
• Synthesis, cytotoxicity, and pharmacokinetic evaluations of niclosamide analogs for anti-SARS-CoV-2
  作者：Rui Li、Zherui Zhang、Shuhong Huang、Ke Peng、Hualiang Jiang、Jingshan Shen、Bo Zhang、Xiangrui Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115320

  日期：2023.5

  synthesized. The pharmacokinetics of 24 indicates its potential for further research (AUClast was 3-fold of compound 21). Western blot assay indicated that compound 21 could down-regulate SKP2 expression and increase BECN1 levels in Vero-E6 cells, indicating the antiviral mechanism of 21 was related to modulating the autophagy processes in host cells.

  氯硝柳胺是一种口服驱虫药，可通过自噬诱导抑制 SARS-CoV-2 病毒复制，但高细胞毒性和口服生物利用度差限制了其应用。设计并合成了 23 种氯硝柳胺类似物，其中化合物21被发现具有最佳的抗 SARS-CoV-2 功效（EC 50  = 1.00 μM，持续 24 小时），细胞毒性较低（CC 50  = 4.73 μM，持续 48 小时），更好的药代动力学，并且在小鼠的亚急性毒性研究中也具有良好的耐受性。为了进一步改善21的药代动力学，已经合成了三种前药。24的药代动力学表明其具有进一步研究的潜力（AUC最后是化合物的 3 倍21)。Western blot实验表明，化合物21可以下调Vero-E6细胞中SKP2的表达并增加BECN1的水平，表明21的抗病毒机制与调节宿主细胞的自噬过程有关。
• 4-FLUOROSALICYLIC ACID DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0894784A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  4-Fluorosalicylic acid derivatives represented by general formula (1) and a process for producing the same, wherein X1, X2, and X3 each independently represents hydrogen or halogeno, exclusive of the case where all of X1, X2, and X3 are hydrogen or fluorine at the same time. The 4-fluorosalicylic acid derivatives are novel compounds not found in the literature. They can be easily converted to 3-fluorophenol derivatives extremely useful as liquid crystals, recording materials, and intermediates for drugs and agricultural chemicals. They are highly suitable for use as intermediates for the 3-fluorophenol derivatives.

  由通式(1)表示的4-氟水杨酸衍生物及其生产工艺，其中X1、X2和X3各自独立地代表氢或卤素，不包括所有X1、X2和X3同时为氢或氟的情况。4-氟水杨酸衍生物是文献中未发现的新型化合物。它们可以很容易地转化为 3-氟苯酚衍生物，作为液晶、记录材料以及药物和农药的中间体非常有用。它们非常适合用作 3-氟苯酚衍生物的中间体。
• AMINOPYRAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3109239A1

  公开（公告）日：2016-12-28

  The present invention is intended to provide a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof which has an excellent inhibitory action on the ATPase activity of a TIP48/TIP49 complex and as such, is useful for the treatment of tumors. [Solution] The present invention provides a compound having a structure represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. In the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and W are as defined in the present specification.

  本发明旨在提供一种化合物或其药理学上可接受的盐，该化合物或其药理学上可接受的盐对 TIP48/TIP49 复合物的 ATPase 活性具有极佳的抑制作用，因此可用于治疗肿瘤。 [解决方案］ 本发明提供了一种具有通式（I）所代表结构的化合物或其药理学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 W 如本说明书中所定义。