1-[[(3'aR,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]urea | 175275-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[[(3'aR,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]urea
• CAS: 175275-00-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₈
• 分子量: 438.478
• InChiKey: DRDUOJCJFZAXSO-XRWWSSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(3'aR,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]urea 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxa-8-azatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The naturally occurring spironucleoside (+)-hydantocidin 1 was synthesized from 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose using a new oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling of the N-hydroxyurea 5 in presence of a catalytic amount of trimethylsilyltriflate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60134-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[[(3'aR,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The naturally occurring spironucleoside (+)-hydantocidin 1 was synthesized from 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose using a new oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling of the N-hydroxyurea 5 in presence of a catalytic amount of trimethylsilyltriflate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60134-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-hydantocidin
  作者：Philippe Chemla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60134-x

  日期：1993.11

  The naturally occurring spironucleoside (+)-hydantocidin 1 was synthesized from 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose using a new oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling of the N-hydroxyurea 5 in presence of a catalytic amount of trimethylsilyltriflate.