8-phenylflavanone | 87241-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-phenylflavanone
• 英文别名: 2,8-Diphenyl-2,3-dihydrochromen-4-one；2,8-diphenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 87241-80-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: SHHBOSWKUCCMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基联苯-3-基)乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-phenylflavanone
  参考文献：
  名称：

  6-和8-苯基取代的黄酮类化合物的合成

  摘要：

  3-乙酰联苯-4-醇和-2-醇与取代的苯甲醛缩合分别得到5'-和3'-苯基取代的查耳酮（1a-k），将其环化得到6-和8-苯基黄烷酮。查耳酮 (1a-k) 还通过二溴化物生成相应的 6- 和 8- 苯基黄酮。还讨论了苯基对光谱数据的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2037

文献信息

• Synthesis of 6- and 8-Phenyl-substituted Flavonoids
  作者：Hisashi Matsumura、Toshio Tsuchiya、Tsuneko Takeda、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/bcsj.56.2037

  日期：1983.7

  3-Acetylbiphenyl-4-ol and -2-ol were condensed with substituted benzaldehydes to give respectively 5′-and 3′-phenyl-substituted chalcones (1a–k), which were cyclized to afford 6- and 8-phenylflavanones. The chalcones (1a–k) also gave the corresponding 6- and 8-phenylflavones via dibromides. The effects of the phenyl group on the spectral data are also discussed.

  3-乙酰联苯-4-醇和-2-醇与取代的苯甲醛缩合分别得到5'-和3'-苯基取代的查耳酮（1a-k），将其环化得到6-和8-苯基黄烷酮。查耳酮 (1a-k) 还通过二溴化物生成相应的 6- 和 8- 苯基黄酮。还讨论了苯基对光谱数据的影响。