2-(4-Methoxyphenyl)-4-oxo-chroman-6-carbonsaeure | 145602-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-oxo-chroman-6-carbonsaeure
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-chroman-6-carboxylic acid；6-Carboxy-4'-methoxyflavanone；2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromene-6-carboxylic acid
• CAS: 145602-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: RAFJECZAXMYIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮-5'-羧酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-4-oxo-chroman-6-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Chalkon-5′- 和 Flavanon-6-carbonsäuren

  摘要：

  Während 3-Acetyl-4-hydroxybenzoesäure (1) mit den Aldehyden 2a-c durch Claisen-Schmidt-Kondensation zu den Chalkoncarbonsäuren 3a-c reagiert, führt die entspr。Reaktion mit 2d nicht zum Ziel。Die Chalkone 3a-b können durch Standardreaktionen in die isomeren Flavanoncarbonsäuren 4a-b überführt werden, nicht jedoch 3c。MeOH/H2SO4 中的 3c bildet den Flavanoncarbonsäuremethylester 4c，der bei der sauren Hydrolyse

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251107

文献信息

• Synthesis of Flavone- and Flavonol-6-carboxylic Acid and Related Derivatives
  作者：D. N. Shah、S. K. Parikh、N. M. Shah

  DOI：10.1021/ja01613a059

  日期：1955.4
• Chalkon-5′- und Flavanon-6-carbonsäuren
  作者：Gotthard Wurm、Dorothea Schnetzer

  DOI：10.1002/ardp.19923251107

  日期：——

  reagiert, führt die entspr. Reaktion mit 2d nicht zum Ziel. Die Chalkone 3a‐b können durch Standardreaktionen in die isomeren Flavanoncarbonsäuren 4a‐b überführt werden, nicht jedoch 3c. 3c bildet in MeOH/H2SO4 den Flavanoncarbonsäuremethylester 4c, der bei der sauren Hydrolyse nicht die Carbonsäure zu 4c liefert, sondern quantitativ in die Chalkoncarbonsäure 3c gespalten wird. Die 4′‐Nitroflavanoncarbonsäure

  Während 3-Acetyl-4-hydroxybenzoesäure (1) mit den Aldehyden 2a-c durch Claisen-Schmidt-Kondensation zu den Chalkoncarbonsäuren 3a-c reagiert, führt die entspr。Reaktion mit 2d nicht zum Ziel。Die Chalkone 3a-b können durch Standardreaktionen in die isomeren Flavanoncarbonsäuren 4a-b überführt werden, nicht jedoch 3c。MeOH/H2SO4 中的 3c bildet den Flavanoncarbonsäuremethylester 4c，der bei der sauren Hydrolyse