5-氯-6-(三氟甲基)-2,4(1h,3h)-嘧啶二酮 | 85730-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-6-(三氟甲基)-2,4(1h,3h)-嘧啶二酮
• 英文名称: 5-Chloro-6-trifluoromethyluracil
• 英文别名: 5-Chloro-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione；5-chloro-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85730-40-1
• 化学式: C₅H₂ClF₃N₂O₂
• 分子量: 214.531
• InChiKey: RKDONZJWZMILTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-(三氟甲基)-2,4(1h,3h)-嘧啶二酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-Dichloro-4-N-methylanilino-6-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Gershon, Herman; Grefig, Anthony T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1161 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 在 三氯化铁 盐酸 、 磺酰氯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-氯-6-(三氟甲基)-2,4(1h,3h)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。6. 6-三氟甲基氯嘧啶及相关化合物

  摘要：

  对6-三氟甲基嘧啶的氯化进行了研究。在用三氯氧化磷和五氯化磷依次处理6-三氟甲基尿嘧啶（6）时，2,4-二氯-6-三氟甲基嘧啶（7）（25％）和4-氯-6-三氟甲基嘧啶-2-基二氯磷酸（ 8）（53％）获得。通过用氯化氢的三氯氧化磷溶液处理，将化合物8转化为7，产率为72％。在一锅法合成中，从6获得了7的77％。2,4,5-三氯-6-三氟甲基尿嘧啶（16）的制备类似地进行。尽管已经提出了嘧啶基二氯磷酸酯作为将嘧啶醇转化为氯嘧啶的中间体，但这些是要分离，表征并制备成环氯化嘧啶的这类化合物的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200145

文献信息

• GERSHON, H.;GREFIG, A. T.;SCALA, A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 219-223
  作者：GERSHON, H.、GREFIG, A. T.、SCALA, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• GERSHON, H.;GREFIG, A. T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1161-1167
  作者：GERSHON, H.、GREFIG, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• Gershon, Herman; Grefig, Anthony T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1161 - 1167
  作者：Gershon, Herman、Grefig, Anthony T.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidines. 6. 6-trifluoromethyl chloropyrimidines and related compounds
  作者：Herman Gershon、Anthony T. Grefig、Alfred A. Scala

  DOI：10.1002/jhet.5570200145

  日期：1983.1

  with phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride, 2,4-dichloro-6-trifluoro-methylpyrimidine (7) (25%) and 4-chloro-6-trifluoromethylpyrimidin-2-yldichlorophosphate (8) (53%) were obtained. Compound 8 was converted to 7 by treatment with hydrogen chloride in phosphorus oxychloride in 72% yield. In a one-pot synthesis, 77% of 7 was obtained from 6. The preparation of 2,4,5-trichloro-6-tri-fluoromethyluracil

  对6-三氟甲基嘧啶的氯化进行了研究。在用三氯氧化磷和五氯化磷依次处理6-三氟甲基尿嘧啶（6）时，2,4-二氯-6-三氟甲基嘧啶（7）（25％）和4-氯-6-三氟甲基嘧啶-2-基二氯磷酸（ 8）（53％）获得。通过用氯化氢的三氯氧化磷溶液处理，将化合物8转化为7，产率为72％。在一锅法合成中，从6获得了7的77％。2,4,5-三氯-6-三氟甲基尿嘧啶（16）的制备类似地进行。尽管已经提出了嘧啶基二氯磷酸酯作为将嘧啶醇转化为氯嘧啶的中间体，但这些是要分离，表征并制备成环氯化嘧啶的这类化合物的第一个实例。