methyl 3-methoxy-2-(perfluoro-1-butanesulfonyloxy)benzoate | 278175-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-2-(perfluoro-1-butanesulfonyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 278175-50-1
• 化学式: C₁₃H₉F₉O₆S
• 分子量: 464.262
• InChiKey: ROXAIDJCACHLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-2-(perfluoro-1-butanesulfonyloxy)benzoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 silver nitrate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ lithium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (Z)-3-(1-butylidene)-4-hydroxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  从2-羟基苯甲酸甲酯开始对天然和非天然（Z）-3-（1-亚炔基）邻苯二甲酸酯和3-取代的香豆素进行区域选择性合成

  摘要：

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00125-3
• 作为产物：
  描述：

  氯化壬氟丁基磺酰 、 3-甲氧基水杨酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-methoxy-2-(perfluoro-1-butanesulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从2-羟基苯甲酸甲酯开始对天然和非天然（Z）-3-（1-亚炔基）邻苯二甲酸酯和3-取代的香豆素进行区域选择性合成

  摘要：

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00125-3

文献信息

• Regioselective Synthesis of Natural and Unnatural (Z)-3-(1-Alkylidene)phthalides and 3-Substituted Isocoumarins Starting from Methyl 2-Hydroxybenzoates
  作者：Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Piergiorgio Vergamini、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00125-3

  日期：2000.4

  benzene ring, have been selectively and efficiently synthesized by a new protocol which involves: (i) the conversion of methyl 2-hydroxybenzoates into the corresponding nonaflates; (ii) Pd-catalyzed alkynylation reactions of these derivatives; (iii) the conversion of the so obtained methyl 2-(1-alkynyl)benzoates into the corresponding carboxylic acids followed by a transition metal-catalyzed heteroannulation

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。