5-氯-6-甲基嘧啶-4(1H)-酮 | 7752-72-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-6-甲基嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-5-chloro-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 4-hydroxyl-5-chloro-6-methylpyrimidine；5-Chloro-6-hydroxy-4-methylpyrimidine；5-Chloro-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；5-chloro-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 7752-72-9
• 化学式: C₅H₅ClN₂O
• mdl: MFCD00234070
• 分子量: 144.56
• InChiKey: YIDUVRHFPFLCLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  206.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-羟基-6-甲基嘧啶	6-methyl-3H-pyrimidin-4-one	3524-87-6	C5H6N2O	110.115

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-甲基嘧啶-4(1H)-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-二氯-6-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型含联苯醚的嘧啶胺衍生物的设计，合成，杀虫和杀螨活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有联苯醚部分的原始嘧啶胺衍生物。通过1 H NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。测试了它们对鳞翅目和半翅目昆虫的杀虫活性和杀螨活性。生物测定的结果表明，9K显示最佳活性（LC 50  = 2.08毫克/升）抗二斑叶螨，这是与阳性对照，螺虫乙酯（LC可比50 = 2.27毫克/升），和9克显示出更好的活性（LC相对于阳性对照吡虫啉（LC 50）对抗蚜虫的50 = 0.52 mg / L） 浓度为（1.02 mg / L），并且 抗荨麻疹的相对活性较高（LC 50 = 2.49 mg / L）。它们的结构活性关系表明，嘧啶环4位上的乙基和作为苯环对位取代基的烷基链均显示出良好的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3710
• 作为产物：
  描述：

  α-chloro-β-aminocrotonic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 formamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16.6 g (67.5%)的产率得到5-氯-6-甲基嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 5-chloro-4-hydroxypyrimidines

  摘要：

  一种制备5-氯-4-羟基嘧啶化合物的方法，其中2-氯烯胺是该过程中的中间体，并且它们的用途。该发明涉及一种制备式为##STR1##的化合物的方法，其中R.sup.1是可选的取代烷基，环烷基，芳基或苄基，其中氯乙酸酯被转化为相应的氯烯胺，并在碱存在下与甲酰胺缩合。此外，该发明还涉及作为该过程中间体的2-氯烯胺。

  公开号：

  US05523404A1

文献信息

• 取代芳基吡啶类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105348298B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了取代芳基吡啶类化合物，化合物结构如通式I所示：式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物在农业领域中具有广谱的杀菌和杀虫活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病和水稻稻瘟病等多种病菌都有很好的防效。特别地，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病和水稻稻瘟病在较低剂量下仍具有很好的防治效果。同时，本发明的部分化合物还具有较好的杀虫活性，可用于防治小菜蛾和朱砂叶螨等。
• 取代芳氧吡啶类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105732585B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了取代芳氧吡啶类化合物，化合物结构如下通式所示：式中各取代基的定义见说明书。通式化合物在农业领域中具有广谱的杀菌、杀虫活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、炭疽病、水稻稻瘟病、黄瓜灰霉病等多种病菌都有很好的防效。特别地，对黄瓜霜霉病、玉米锈病在较低剂量下仍具有很好的防治效果。同时，本发明的部分化合物还具有较好的杀虫活性，可用于防治粘虫、小菜蛾、桃蚜和朱砂叶螨等。
• HOMOPIPERONY LAMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SINOCHEM CORPORATION

  公开号：US20150225378A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The invention discloses a homopiperony lamine compound which has a structural general formula I as follows as shown in the specification: wherein definitions of substituents in the formula are as shown in the specification. The compound shown as the general formula I has broad-spectrum bactericidal and insecticidal activity in the field of agriculture. The compound shown as the general formula I has a good prevention effect on various germs such as cucumber downy mildew, wheat powdery mildew, puccinia sorghi, rice blast and cucumber gray mold, and particularly, still has the good prevention and control effect on the cucumber downy mildew, the puccinia sorghi and the wheat powdery mildew at a lower dosage. At the same time, a part of compound has better insecticidal activity, and can be used for preventing and controlling various insect pests such as diamondback moths, myzus persicae, armyworms and tetranychus cinabarinus boisdu.

  该发明公开了一种具有如下结构通式I的吗啡啶胺化合物，其中通式中的取代基定义如说明书所示。所示通式I的化合物在农业领域具有广谱的杀菌和杀虫活性。所示通式I的化合物对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、水稻稻瘟病和黄瓜灰霉病等各种细菌具有良好的防治效果，特别是在较低剂量下对黄瓜霜霉病、玉米锈病和小麦白粉病仍具有良好的防治效果。同时，部分化合物具有更好的杀虫活性，可用于预防和控制菜青虫、桃蚜、军虫和赤蜘蛛等各种昆虫害虫。
• 含嘧啶的螺环类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN110872302B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种含嘧啶的螺环类化合物，结构如通式I所示：式中各取代基的定义见说明书。本发明的化合物具有广谱杀菌活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、稻瘟病、黄瓜炭疽病等具有优良的防治效果。
• Design, synthesis and antifungal activity of new substituted difluoromethylpyrimidinamine derivatives
  作者：Aiying Guan、Mingan Wang、Wei Chen、Fan Yang、Jinlong Yang、Yu Zhao、Zhinian Li、Changling Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.008

  日期：2017.9

  target sites have already developed serious resistance to the main existing classifications of fungicides. In order to discover novel fungicides with a promising activity on rusts, twenty new substituted difluoromethylpyrimidinamine derivatives were designed and synthesized with the aid of the intermediate derivatization methods starting from ethyl 4,4-difluoro-3-oxobutanoate that is the common raw material

  锈是最重要的真菌疾病之一，已知的目标部位已经对主要的现有杀真菌剂类别产生了严重的抗性。为了发现对锈病具有广阔前景的新型杀真菌剂，从中间体4,4-二氟-3-氧代丁酸乙酯开始，通过中间衍生化方法，设计并合成了二十种新的取代的二氟甲基嘧啶胺衍生物。新推出的重要琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀真菌剂。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，IR，元素分析和HRMS鉴定。对所有化合物进行了体内筛选对南部玉米锈病（SCR）的杀菌活性。初步的生物测定结果表明5-氯-6-（二氟甲基）-N-（2-（6-（3-（三氟甲基）苯氧基）吡啶-3-基）乙基）嘧啶-4-胺（化合物 J，R 1  = CHF 2，Alk = CH 2 CH 2，Rn = 3-CF 3）是具有所需的针对SCR的杀真菌活性的最佳结构（EC 50  = 2.16 mg / L），远高于商品杀菌剂双氟甲草胺（EC 50  =