(S)-tert-butyl 1-(benzhydryl(methyl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 1200405-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(benzhydryl(methyl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[benzhydryl(methyl)amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1200405-67-9
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃
• 分子量: 410.557
• InChiKey: SMVRYHDLYMTQNL-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(benzhydryl(methyl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-benzhydryl-N,3,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲阴离子结合催化不对称有机催化合成 α-氨基次膦酸盐

  摘要：

  通过硫脲催化剂的阴离子结合催化，以高对映选择性获得了对立构α-氨基次膦酸盐，进一步扩大了可用于此类催化的亲核试剂的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301212
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 、 N-(二苯甲基)甲胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 1-(benzhydryl(methyl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双功能方酰胺有机催化剂，用于将甲醛叔丁hydr不对称加成到简单的醛中

  摘要：

  通过酰胺-方酰胺有机催化剂的双重氢键活化，可以将甲醛叔丁基亲核加成到简单的醛中（正式的杂羰基-烯反应），并具有良好的反应性和出色的对映选择性。经过区域选择性的偶氮-乙氧基转化后，生成的羟基重氮化合物（偶氮醇）以对映异构体形式富集的偶氮化合物高收率分离。随后的衍生化提供了相关的氨基醇，恶唑烷酮及其衍生物的入口。

  DOI：

  10.1002/chem.201801052

文献信息

• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Enantio‐ and Diastereoselective Nucleophilic Addition of <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butylhydrazones to Isoquinolinium Ions through Anion‐Binding Catalysis
  作者：Esteban Matador、Javier Iglesias‐Sigüenza、David Monge、Pedro Merino、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.202012861

  日期：2021.3

  A highly enantio‐ and diastereoselective thiourea‐catalyzed dearomatization of isoquinolines employing N‐tert‐butylhydrazones as neutral α‐azo carbanions and masked acyl anion equivalents has been developed. Experimental and computational data supports the generation of highly ordered complexes wherein the chloride behaves as a template for the catalyst, the hydrazone reagent, and the isoquinolinium

  已经开发出一种高度对映体和非对映体选择性的硫脲催化的异喹啉脱芳香化反应，使用N-叔丁基hydr作为中性α-偶氮碳负离子和掩蔽的酰基阴离子等价物。实验和计算数据支持生成高度有序的配合物，其中氯化物充当催化剂，the试剂和异喹啉鎓阳离子的模板，在两个连续的立体中心的形成中提供了出色的立体控制。随后的选择性和高产转化提供了有吸引力的二氢异喹啉衍生物。
• Cooperative Hydrogen-Bond-Donor Catalysis with Hydrogen Chloride Enables Highly Enantioselective Prins Cyclization Reactions
  作者：Dennis A. Kutateladze、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.1c10890

  日期：2021.12.8

  hydrogen chloride (HCl) and chiral dual-hydrogen-bond donors (HBDs) is applied successfully to highly enantioselective Prins cyclization reactions of a wide variety of simple alkenyl aldehydes. The optimal chiral catalysts were designed to withstand the strongly acidic reaction conditions and were found to induce rate accelerations of 2 orders of magnitude over reactions catalyzed by HCl alone. We propose

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。
• Enantioselective Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Enones with Cyclic Imines Catalyzed by Primary Aminothioureas
  作者：Mathieu P. Lalonde、Meredeth A. McGowan、Naomi S. Rajapaksa、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja310718f

  日期：2013.2.6

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of indolo- and benzoquinolizidine compounds has been developed through the formal aza-Diels-Alder reaction of enones with cyclic imines. This transformation is catalyzed by a new bifunctional primary aminothiourea that achieves simultaneous activation of both the enone and imine reaction components.
• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination
  作者：Adam R. Brown、Christopher Uyeda、Carolyn A. Brotherton、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja402893z

  日期：2013.5.8

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.