5-氯-6-羟基吡啶-3-甲醛 | 627501-18-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-6-羟基吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 5-氯-6-羟基吡啶-3-苯甲醛；2-羟基-3-氯-5-甲酰基吡啶
• 英文名称: 5-chloro-6-hydroxynicotinaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-6-oxo-1H-pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 627501-18-2
• 化学式: C₆H₄ClNO₂
• mdl: MFCD04972384
• 分子量: 157.556
• InChiKey: FGMJOLYLUIKTGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255～257℃
• 沸点：
  303.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-羟基吡啶-3-甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-(2-(((5-chloro-6-((2-methyl-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methoxy)pyridin-3-yl)methyl)amino)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于针对程序性细胞死亡的免疫检查点调节的正电子发射断层扫描的小分子配体的开发和体内评估 1 配体 1

  摘要：

  很大一部分患者没有从程序性细胞死亡蛋白 1/程序性细胞死亡 1 配体 1 (PD-1/PD-L1) 检查点抑制疗法中受益，因此需要更深入地了解预测性生物标志物。免疫组织化学 (IHC) 在评估 PD-L1 表达方面发挥着关键作用，但小分子正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂可以为解决 IHC 相关限制（即侵袭性和 PD-L1 表达异质性）提供有希望的途径。 PET 示踪剂将允许通过无创全身成像改进 PD-L1 的定量，从而增强患者分层。在这里，合成了大量的 PD-L1 靶向小分子，利用有利的子结构来实现极低的纳摩尔亲和力。化合物5c成为一种有前途的候选物 (IC 50 = 10.2 nM)，并成功进行了碳 11 放射性标记。然而，观察到异种移植物中缺乏体内示踪剂摄取，并且排泄器官中显着积累，这凸显了小分子 PD-L1 PET 示踪剂开发中遇到的挑战。这些发现，包括结构-活性关系和体内生物分布数据，阐明了改进小分子

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02342

文献信息

• Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20060104998A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the Formula (I): wherein R 1 , R 3 -R 5 , A, D, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。
• N-alkylation of 2-pyridone derivatives via palladium(II)-catalyzed directed alkene hydroamination
  作者：John A. Gurak、Van T. Tran、Miranda M. Sroda、Keary M. Engle

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.091

  日期：2017.6

  A selective N-alkylation reaction of 2-pyridones and related heterocycles via intermolecular alkene hydroamination is reported. The reaction utilizes palladium(II) acetate as a catalyst and employs a bidentate directing group to dictate the regioselectivity for both unactivated terminal and internal alkenes. High functional group tolerance is observed across a widerange of electronically diverse 2-pyridones

  报道了通过分子间烯烃加氢胺化2-吡啶酮和相关杂环的选择性N-烷基化反应。该反应利用乙酸钯（II）作为催化剂，并采用双齿指导基团来决定未活化的末端和内部烯烃的区域选择性。在各种电子形式不同的2-吡啶酮和其他氮杂杂环化合物（包括1-羟基异喹啉，2-羟基喹啉，哒嗪酮，嘧啶酮和吡嗪酮）中观察到高官能团耐受性。
• EP1509515A4
  申请人：——

  公开号：EP1509515A4

  公开（公告）日：2006-07-05
• SUBSTITUTED 4-ARYL-4H-PYRROLO 2,3-H CHROMENES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP1509515A2

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7528164B2
  申请人：——

  公开号：US7528164B2

  公开（公告）日：2009-05-05