5-氯-N,N-二甲基色胺 | 22120-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-N,N-二甲基色胺
• 英文名称: 5-chloro-N,N-dimethyltryptamine
• 英文别名: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 22120-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: LXATUVRMTAHHDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-N,N-二甲基色胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine derivatives as novel non-nucleosidic inhibitors against hepatitis B virus

  摘要：

  A series of tryptamine derivatives were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in the HepG2.2.15 cell line. The preliminary SAR was discussed. Compounds 2e and 4a showed potent antiviral activity (IC(50) = 0.4 and < 1 mu M, respectively) and low cytotoxicity (CC(50) = 40.6 and > 25 mu M, respectively). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.004
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基色胺 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氯-N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  Simple Syntheses of Lespedamine and 5-Bromo-N,N-dimethyltryptamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  Various types of 1-hydroxyindoles were prepared for the first time. Through methylation or acid catalyzed nucleophilic bromination of N,N-dimethyl-1-hydroxytryptamine, simple syntheses of lespedamine and 5-bromo-N,N-dimethyltryptamine were achieved, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s26

文献信息

• A facile procedure for synthesis of 3-[2-(N,N-dialkylamino)ethyl]-3-fluorooxindoles by direct fluorination of N,N-dialkyltryptamines
  作者：Takayuki Seki、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.014

  日期：2011.3

  A practical procedure for the synthesis of 3-fluorooxindole derivatives having basic amine moieties was developed, which involves Selectfluor™-mediated oxidative fluorination of N,N-dialkyltryptamines in the presence of Lewis acid. This procedure was applied to an antimigraine drug, rizatriptan, to afford the corresponding 3-fluorooxindole, which is a potential fluorine-containing drug candidate.

  已开发出一种合成具有碱性胺基团的3-氟羟吲哚衍生物的实用方法，该方法涉及在路易斯酸存在下，Selectfluor TM介导的N，N-二烷基色胺的氧化氟化。将该方法应用于抗偏头痛药物利扎曲普坦（rizatriptan），得到相应的3-氟羟吲哚，其是潜在的含氟药物候选物。
• A Versatile Linkage Strategy for Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamines and β-Carbolines
  作者：Tom Y. H. Wu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ol026729p

  日期：2002.11.1

  Various tryptamines are captured by a vinylsulfonylmethyl polystyrene resin, generating a safety-catch linkage. Beta-carbolines can be formed from 4 by a Pictet-Spengler reaction with the introduction of R(1). Tryptamine 4 can also be derivatized by acylation or copper-mediated coupling to introduce R(2). If X = Br, Suzuki coupling can be used to introduce R(3). After derivatization, the indole derivatives

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]
• 吲哚衍生物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104276993B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明提供一些吲哚衍生物或其立体异构体，互变异构体，氮氧化物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，用于治疗阿尔茨海默症。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默症的方法。
• 一种阿莫曲坦的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105503693B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种阿莫曲坦的合成方法。包括如下步骤：氩气保护下，将镍盐真空干燥后，加入无水有机溶剂和膦配体，室温搅拌；然后在上述混合溶液中加入碱性物质，室温搅拌，加入1‑甲基磺酰基吡咯烷与3,5‑二取代吲哚衍生物；继续进行反应，淬灭反应后，萃取干燥，减压浓缩后经纯化得到阿莫曲坦；反应通式如下所示：本发明的阿莫曲坦的合成方法合成路线简短，仅需一步反应，具有产率高、纯度高等特点，产品产率为80‑92％，产品纯度为90‑95％，工业化应用广泛。
• Improved Fischer Indole Reaction for the Preparation of N,N-Dimethyltryptamines: Synthesis of L-695,894, a Potent 5-HT1D Receptor Agonist
  作者：Cheng-yi Chen、Chris H. Senanayake、Timothy J. Bill、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo00092a046

  日期：1994.7