(2S)-2-(4-phenylphenyl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-phenylphenyl)propanal
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LRLLFQACEIZPCD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 (2S)-2-(4-phenylphenyl)propanal 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以110 mg的产率得到(S)-N-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的区域选择性和对映选择性乙烯基芳烃的正式加氢甲酰化

  摘要：

  据报道，由氢化铜 （CuH） 催化实现乙烯基芳烃的高对映选择性正式加氢甲酰化反应。该方法成功的关键是使用温和的路易斯酸三氟甲酸锌，通过活化乙酸二乙氧基甲酯促进氧代碳烯亲电试剂的形成。使用新开发的方案，广泛的乙烯基芳烃底物进行了高效的氢缩醛化反应，以良好的产量和完全支链的区域选择性获得了高度对映体富集的 α-芳基缩醛产物。缩醛产物可以转化为相应的醛、醇和胺，同时完全保持对映体纯度。密度泛函理论研究支持烷基铜中间体和氧碳烯亲电试剂之间的关键 C-C 键形成事件发生在背面 SE2 型机制中 Cu-C 键构型的反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04287
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基联苯 在 甲酸 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper (I) acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-(4-phenylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化的区域选择性和对映选择性乙烯基芳烃的正式加氢甲酰化

  摘要：

  据报道，由氢化铜 （CuH） 催化实现乙烯基芳烃的高对映选择性正式加氢甲酰化反应。该方法成功的关键是使用温和的路易斯酸三氟甲酸锌，通过活化乙酸二乙氧基甲酯促进氧代碳烯亲电试剂的形成。使用新开发的方案，广泛的乙烯基芳烃底物进行了高效的氢缩醛化反应，以良好的产量和完全支链的区域选择性获得了高度对映体富集的 α-芳基缩醛产物。缩醛产物可以转化为相应的醛、醇和胺，同时完全保持对映体纯度。密度泛函理论研究支持烷基铜中间体和氧碳烯亲电试剂之间的关键 C-C 键形成事件发生在背面 SE2 型机制中 Cu-C 键构型的反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04287

文献信息

• Asymmetric rearrangement of racemic epoxides catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c3ob27285k

  日期：——

  This paper describes a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric 1,2-rearrangement of racemic epoxides via a hydrogen-shift process for the synthesis of chiral aldehydes, and, followed by a reduction, a variety of optically active alcohols can be furnished in moderate yields with up to 50% ee. Especially, a facile one-pot synthesis of chiral alcohols directly from simple alkenes by a sequential epoxidation

  本文描述了一种手性布朗斯台德酸通过氢转移工艺催化外消旋环氧化物的不对称1,2-重排合成手性醛，然后进行还原反应，可以以适度的收率提供各种旋光性醇，高达50％ee。特别地，还已经实现了通过连续的环氧化，重排和还原直接从简单的烯烃简单地一锅法合成手性醇。
• Highly regio- and enantioselective catalytic asymmetric hydroboration of α-substituted styrenyl derivatives
  作者：Clément Mazet、David Gérard

  DOI：10.1039/c0cc01547d

  日期：——

  The catalytic asymmetric hydroboration of a variety of 1,1-disubstituted olefins has been achieved with excellent yields, perfect regioselectivity and in some cases, high levels of enantioselectivity using readily accessible iridium catalyst.

  使用容易获得的铱催化剂，已经以优异的收率，完美的区域选择性以及在某些情况下高水平的对映选择性实现了各种1,1-二取代烯烃的催化不对称硼氢化反应。
• 10.1021/jacs.4c04287
  作者：Garhwal, Subhash、Dong, Yuyang、Mai, Binh Khanh、Liu, Peng、Buchwald, Stephen L.

  DOI：10.1021/jacs.4c04287

  日期：——

  hydride (CuH) catalysis is reported. Key to the success of the method was the use of the mild Lewis acid zinc triflate to promote the formation of oxocarbenium electrophiles through the activation of diethoxymethyl acetate. Using the newly developed protocol, a broad range of vinyl arene substrates underwent efficient hydroacetalization reactions to provide access to highly enantioenriched α-aryl acetal

  据报道，由氢化铜 （CuH） 催化实现乙烯基芳烃的高对映选择性正式加氢甲酰化反应。该方法成功的关键是使用温和的路易斯酸三氟甲酸锌，通过活化乙酸二乙氧基甲酯促进氧代碳烯亲电试剂的形成。使用新开发的方案，广泛的乙烯基芳烃底物进行了高效的氢缩醛化反应，以良好的产量和完全支链的区域选择性获得了高度对映体富集的 α-芳基缩醛产物。缩醛产物可以转化为相应的醛、醇和胺，同时完全保持对映体纯度。密度泛函理论研究支持烷基铜中间体和氧碳烯亲电试剂之间的关键 C-C 键形成事件发生在背面 SE2 型机制中 Cu-C 键构型的反转。