3-bromo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin-2-one | 152642-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-bromo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1) benzazepin-2-one；3-bromo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1)benzazepin-2-one；3-bromo-8-methyl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 152642-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: GXWUCOWDJVVUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 N-Hydroxybenzothiazole 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 34.08h， 生成 N-tert-butyl 2-<3-(L-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropionamido)-2-oxo-5-(4-tolyl)-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl>ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-one oxime 在 吡啶 、 PPA 、 五氯化磷 、 溴 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-bromo-5-phenyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015

文献信息

• Tetrahydro-1H-benzazepinones and hexahydroazepinones as selective
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05618811A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  This invention relates to compounds of formula (I) wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and X are as defined in the application. These compounds are CCK-B receptor antagonists and are useful in the treatment and prevention of central nervous system and gastrointestinal disorders. ##STR1##

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和X如申请中所定义。这些化合物是CCK-B受体拮抗剂，可用于治疗和预防中枢神经系统和胃肠道疾病。
• 3-PHENYLUREIDO-AZEPIN-2-ONES AND -BENZAZEPIN-2-ONES USEFUL AS CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0625145A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• TETRAHYDRO-1H-BENZAZEPINONES AND HEXAHYDROAZEPINONES AS SELECTIVE CHOLECYSTOKININ-B RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0711283A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US5484917A
  申请人：——

  公开号：US5484917A

  公开（公告）日：1996-01-16
• US5618811A
  申请人：——

  公开号：US5618811A

  公开（公告）日：1997-04-08