5-氯-吲哚-2-甲酰胺 | 21109-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-吲哚-2-甲酰胺
• 英文名称: 5-chloro-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-2-indolecarboxamide；5-chloro-indole-2-carboxylic acid amide；5-Chlor-indol-2-carbonsaeureamid
• CAS: 21109-01-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD07364576
• 分子量: 194.62
• InChiKey: GZILZCCGDNKAAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-吲哚-2-甲酰胺 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2,6-dimethoxy-benzyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Indole-2-carboxamidines as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of indole-2-carboxamidine derivatives was prepared and identified as NR2B selective NMDA receptor antagonists. The influence of the substituents on the indole skeleton as well as the substitution of the benzyl moiety on the biological activity of the compounds wits studied. Compound 5a was po active in the formalin test in mouse. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.110
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 5-氯-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲醚中碘/锰催化脱氢氧化偶联吲哚的亚磺酰基化

  摘要：

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000291

文献信息

• 一种制备吲哚膦酸酯衍生物的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN104926868B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种制备吲哚膦酸酯衍生物的方法，具体为将吲哚衍生物、有机膦化合物、硝酸镁、4Å分子筛和催化量的碳酸银溶于溶剂中，于50～70℃下反应，获得吲哚膦酸酯衍生物；本发明使用吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明采用碳酸银作为催化剂，无需有机配体，降低了成本，减少了污染；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• 一种吲哚膦酸酯衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105037422B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种吲哚膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将吲哚衍生物、有机膦化合物、醋酸锰溶于溶剂中，于40～60℃下反应，获得吲哚膦酸酯衍生物；本发明使用吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• Amidation of esters assisted by Mg(OCH3)2 or CaCl2
  作者：Mark W. Bundesmann、Steven B. Coffey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.075

  日期：2010.7

  Magnesium methoxide (Mg(OCH3)2) and calcium chloride have been shown to facilitate the direct aminolysis of esters by ammonia to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters were converted to the corresponding carboxamides in good yields. Reactions have been run on a larger scale and without the safety liability inherent in the use of magnesium nitride (Mg3N2). Ammonium chloride

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。
• Diamine derivatives as factor X inhibitors
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2343290A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The invention relates to a compound represented by the general formula (1):         Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4     (1) the salt thereof, the solvate thereof, or N-oxide thereof, wherein R1, R2; Q1 Q2, Q3, Q4, T° and T1 are as defined in claim 1. The compound inhibits activated blood coagulation factor X ("FXa") to exhibit a potent anticoagulant effect and can be orally administered. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating thrombosis or embolism and as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood gathering.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的化合物：Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1），其盐，溶剂化物或N-氧化物，其中R1，R2；Q1，Q2，Q3，Q4，T°和T1如权利要求书所定义。该化合物抑制活化的血凝血因子X（“FXa”），展现出强效的抗凝作用，并可口服。该化合物可用作预防和/或治疗血栓形成或栓塞的药剂，以及用于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固。
• Indole-2-carboxylic acid amides
  申请人：Bradley Stuart Edward

  公开号：US20110086885A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Compounds represented by Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血（例如心肌缺血），并可作为心脏保护剂。