cis-Cyclohexanol-carbonsaeure-(2)-methylester | 936-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Cyclohexanol-carbonsaeure-(2)-methylester
• 英文别名: cis-2-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester；cis-Methyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylate；methyl (1R,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 936-03-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IAJQZEQYGUQTQS-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S)-2-Hydroxy-6-((1S,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfanyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到cis-Cyclohexanol-carbonsaeure-(2)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael–aldol tandem cyclization of ω-oxo-α,β-unsaturated esters with 10-mercaptoisoborneol methyl ether

  摘要：

  The asymmetric reaction of omega-oxo-alpha,beta-unsaturated esters with lithium chiral thiolates afforded the Michael-aldol tandem cyclization products in high yield and good stereo selectivity. Reductive desulfurization gave the corresponding optically pure 2-hydroxycycloalkanecarboxylates. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00253-3

文献信息

• Enantioselective ketoester reductions in water: a comparison between microorganism- and ruthenium-catalyzed reactions
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.014

  日期：2010.5

  search for green chemistry methods for the enantioselective reduction of ketoesters Saccharomyces cerevisiae- and ruthenium-catalyzed reactions in water have been investigated. The highest enantiomeric excesses for the reduction of α- and β-ketoesters have been obtained by S. cerevisiae. Chiral ruthenium catalysts are active for the reduction of all ketoesters with low to moderate enantioselectivities

  在寻找绿色化学方法以对映体还原酮酸酯的过程中，已经研究了酿酒酵母和钌催化的水中反应。酿酒酵母获得了用于还原α-和β-酮酸酯的最高对映体过量。手性钌催化剂对于还原所有酮酯具有低到中等对映选择性的活性，这取决于底物和配体的性质。有趣的是，对于几种底物，已经根据催化方法或配体的结构获得了羟基酯的两种对映体。
• Diastereoselective and enantioselective microbial reduction of cyclic alpha-alkyl beta-ketoesters
  作者：Didier Buisson、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84603-1

  日期：1986.1
• US4973354A
  申请人：——

  公开号：US4973354A

  公开（公告）日：1990-11-27