ethyl 2-(4-bromophenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 80022-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 80022-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: CFBVDJAFDNBQCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-(溴甲基)-2-(4-溴苯基)-1,3-恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Shafiee, A.; Kiaeay, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 899 - 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氧代-丁酸乙酯 、 对溴苯甲胺 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银介导的一步法合成恶唑类化合物

  摘要：

  已经开发了银介导的2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的一步法。该方法是对现有技术的补充，但在简单性，效率和性能方面提供了优势。银产品可以很容易地回收利用，从而减少了浪费。

  DOI：

  10.1021/jo1025332

文献信息

• Discovery of a Novel Small-Molecule Inhibitor Disrupting TRBP–Dicer Interaction against Hepatocellular Carcinoma via the Modulation of microRNA Biogenesis
  作者：Ting Peng、Yujiao He、Tao Wang、Jialing Yu、Xiaofang Ma、Zongyuan Zhou、Yuwen Sheng、Lingyu Li、Huipan Peng、Sheng Li、Jiawei Zou、Yi Yuan、Yongyun Zhao、Hailong Shi、Fu Li、Wanli Liu、Kaifeng Hu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Fei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00189

  日期：2022.8.25

  players in human hepatocellular carcinoma (HCC) tumorigenesis. Therefore, small molecules targeting components of miRNA biogenesis may provide new therapeutic means for HCC treatment. By a high-throughput screening and structural simplification, we identified a small molecule, CIB-3b, which suppresses the growth and metastasis of HCC in vitro and in vivo by modulating expression profiles of miRNAome and

  MicroRNAs (miRNAs) 是人类肝细胞癌 (HCC) 肿瘤发生的关键参与者。因此，靶向miRNA生物发生成分的小分子可能为HCC的治疗提供新的治疗手段。通过高通量筛选和结构简化，我们鉴定了一种小分子 CIB-3b，它在体外和体内抑制 HCC 的生长和转移通过调节 HCC 细胞中 miRNA 组和蛋白质组的表达谱。从机制上讲，CIB-3b 与反式激活反应 (TAR) RNA 结合蛋白 2 (TRBP) 物理结合并破坏 TRBP-Dicer 相互作用，从而改变 Dicer 的活性和成熟 miRNA 的产生。通过合成 45 种 CIB-3b 衍生物的构效关系研究表明，一些化合物对 miRNA 生物发生的抑制作用与 CIB-3b 相似。这些结果支持 TRBP 作为 HCC 的潜在治疗靶点，并需要进一步开发 CIB-3b 及其类似物作为治疗 HCC 的新治疗策略。
• SHAFIEE, A.;KIAEAY, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 899-903
  作者：SHAFIEE, A.、KIAEAY, G.

  DOI：——

  日期：——
• A Silver-Mediated One-Step Synthesis of Oxazoles
  作者：Dougal J. Ritson、Christian Spiteri、John E. Moses

  DOI：10.1021/jo1025332

  日期：2011.5.6

  A silver-mediated one-step procedure to 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles has been developed. The method is complementary to existing technologies, yet provides advantages with regard to simplicity, efficiency, and performance. The silver product can be readily recycled, thus minimizing waste.

  已经开发了银介导的2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的一步法。该方法是对现有技术的补充，但在简单性，效率和性能方面提供了优势。银产品可以很容易地回收利用，从而减少了浪费。
• Shafiee, A.; Kiaeay, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 899 - 903
  作者：Shafiee, A.、Kiaeay, G.

  DOI：——

  日期：——