5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentanal | 86990-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentanal
• 英文别名: 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentanal
• CAS: 86990-97-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: BBBMTZTZZSKZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentanal 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 丙酮酸甲酯 、 bismuth(III) bromide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 180.75h， 生成 {(2R,3R,6S)-6-[(2RS)-(3E)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-3-enyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-双链酰胺C的全合成和结构验证

  摘要：

  海洋天然产物（+）-双链酰胺C的收敛的全合成证实了其相对和绝对构型的先验分配，其最初是基于αD分析，NMR和合成的组合应用。

  DOI：

  10.1039/b505100b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 Erker's chiral zirconocene 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-双链酰胺C的全合成和结构验证

  摘要：

  海洋天然产物（+）-双链酰胺C的收敛的全合成证实了其相对和绝对构型的先验分配，其最初是基于αD分析，NMR和合成的组合应用。

  DOI：

  10.1039/b505100b

文献信息

• Regioselectivity of the reactions of trialkylaluminum reagents with 2,3-epoxyalcohols: Application to the synthesis of α-chiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Steven M. Peseckis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81660-3

  日期：1983.1

  Treatment of optically active 2,3-epoxyalcohols with trialkylaluminum reagents followed by periodate cleavage constitutes a convenient synthesis of α-chiral aldehyde derivatives, especially when the branching alkyl group is methyl.

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。