4-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde | 1341219-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1341219-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄Si
• 分子量: 296.439
• InChiKey: QDICCIOYNKMARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 N-(4-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethoxybenzyl)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Development of the Carboxamide Protecting Group, 4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-methoxybenzyl

  摘要：

  The new carboxamide protecting group, 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methoxybenzyl (SiMB), has been developed. While this SiMB group can be removed using mild basic desilylation methods, it can also be deprotected under strongly acidic or oxidative conditions. An application of this group to simple carboxamide groups, as well as to more complex and acid-sensitive adenosine derivatives containing a cyclophane scaffold, was also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo201495w
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,6-二甲氧基苯甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过三倍阴性乳腺癌细胞中GPX4的泛素化鉴定小分子作为促肥大和凋亡的诱导剂

  摘要：

  TNBC是最具侵略性的乳腺癌，其复发率和死亡率均高于其他类型的乳腺癌。迫切需要鉴定具有独特作用方式的治疗剂，以克服目前TNBC治疗中的挑战。使用不同的抑制剂研究DMOCPTL的细胞死亡方式。RNA沉默被用来评估GPX4在TNBC细胞肥大化和凋亡中的功能以及EGR1在凋亡中的功能。组织芯片的免疫组织化学分析用于研究GPX4和EGR1与TNBC的相关性。计算机辅助对接和小分子探针用于研究DMOCPTL与GPX4的结合。DMOCPTL，一种天然产物小白菊内酯的衍生物，与TNBC细胞的母体化合物PTL相比，表现出约15倍的改善。细胞死亡方式分析表明，DMOCPTL的抗TNBC作用主要是通过GPX4的泛素化诱导肥大和凋亡。DMOCPTL分析的探针表明DMOCPTL通过直接结合GPX4蛋白诱导GPX4泛素化。据我们所知，这是第一个通过GPX4泛素化诱导肥大症的报道。此外，GPX4调节细胞凋亡的机制仍然

  DOI：

  10.1186/s13045-020-01016-8

文献信息

• Development of the Carboxamide Protecting Group, 4-(<i>tert</i>-Butyldimethylsiloxy)-2-methoxybenzyl
  作者：Kazuhiro Muranaka、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo201495w

  日期：2011.11.18

  The new carboxamide protecting group, 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methoxybenzyl (SiMB), has been developed. While this SiMB group can be removed using mild basic desilylation methods, it can also be deprotected under strongly acidic or oxidative conditions. An application of this group to simple carboxamide groups, as well as to more complex and acid-sensitive adenosine derivatives containing a cyclophane scaffold, was also demonstrated.
• Identification of a small molecule as inducer of ferroptosis and apoptosis through ubiquitination of GPX4 in triple negative breast cancer cells
  作者：Yahui Ding、Xiaoping Chen、Can Liu、Weizhi Ge、Qin Wang、Xin Hao、Mengmeng Wang、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1186/s13045-020-01016-8

  日期：2021.12

  aggressive breast cancer with higher recurrence and mortality rate than other types of breast cancer. There is an urgent need for identification of therapeutic agents with unique mode of action for overcoming current challenges in TNBC treatment. Different inhibitors were used to study the cell death manner of DMOCPTL. RNA silencing was used to evaluate the functions of GPX4 in ferroptosis and apoptosis

  TNBC是最具侵略性的乳腺癌，其复发率和死亡率均高于其他类型的乳腺癌。迫切需要鉴定具有独特作用方式的治疗剂，以克服目前TNBC治疗中的挑战。使用不同的抑制剂研究DMOCPTL的细胞死亡方式。RNA沉默被用来评估GPX4在TNBC细胞肥大化和凋亡中的功能以及EGR1在凋亡中的功能。组织芯片的免疫组织化学分析用于研究GPX4和EGR1与TNBC的相关性。计算机辅助对接和小分子探针用于研究DMOCPTL与GPX4的结合。DMOCPTL，一种天然产物小白菊内酯的衍生物，与TNBC细胞的母体化合物PTL相比，表现出约15倍的改善。细胞死亡方式分析表明，DMOCPTL的抗TNBC作用主要是通过GPX4的泛素化诱导肥大和凋亡。DMOCPTL分析的探针表明DMOCPTL通过直接结合GPX4蛋白诱导GPX4泛素化。据我们所知，这是第一个通过GPX4泛素化诱导肥大症的报道。此外，GPX4调节细胞凋亡的机制仍然