methyl (4R,5R)-4,6-dimethyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2(Z)-heptenoate | 122330-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,5R)-4,6-dimethyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2(Z)-heptenoate
• 英文别名: (Z)-(4R,5R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-2-heptenoic acid methyl ester；methyl (Z,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 122330-74-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: YBIPUHUWFWNNGC-OVIXVMLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(S)-Methyl-3(R)-hydroxy-4-methylpentanoyl)-4(R)-methoxy carbonyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl (4R,5R)-4,6-dimethyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the branched nine-carbon unit of the type A streptogramins and other antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a047

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• KAZMIERCZAK, FRANCISZEK;HELQUIST, PAUL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3988-3992
  作者：KAZMIERCZAK, FRANCISZEK、HELQUIST, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the branched nine-carbon unit of the type A streptogramins and other antibiotics
  作者：Franciszek Kazmierczak、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00277a047

  日期：1989.8