5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-4-pyridinecarboxylic acid 4,3'-lactone | 243980-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-4-pyridinecarboxylic acid 4,3'-lactone
• 英文别名: 7-phenylmethoxy-3H-furo[3,4-c]pyridin-1-one
• CAS: 243980-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: SPTVHHUEILNYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-4-pyridinecarboxylic acid 4,3'-lactone 在 Rh on carbon 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (3RS,4SR,5SR)-N-(2,4-dinitrophenyl)-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-4-piperidinecarboxylic acid 4,3'-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxypiperidinecarboxylic Acids from Pyridinedicarboxylates.

  摘要：

  （3RS,4SR,5SR）-5-羟基-3-羟甲基-4-哌啶羧酸4,3'-内酯是通过从乙酰甘氨酸出发，经过对4,5-二甲氧基羰基-3-羟基吡啶进行选择性水解和还原，分八步合成的。同时，区域异构体（3RS,4RS,5SR）-5-羟基-4-羟甲基-3-哌啶羧酸3,4'-内酯也被合成。五次的X射线晶体结构测定确认了这些反应的区域异构和立体化学性质。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0521
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-dimethylchloromethyleneiminium chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-4-pyridinecarboxylic acid 4,3'-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxypiperidinecarboxylic Acids from Pyridinedicarboxylates.

  摘要：

  （3RS,4SR,5SR）-5-羟基-3-羟甲基-4-哌啶羧酸4,3'-内酯是通过从乙酰甘氨酸出发，经过对4,5-二甲氧基羰基-3-羟基吡啶进行选择性水解和还原，分八步合成的。同时，区域异构体（3RS,4RS,5SR）-5-羟基-4-羟甲基-3-哌啶羧酸3,4'-内酯也被合成。五次的X射线晶体结构测定确认了这些反应的区域异构和立体化学性质。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0521

文献信息

• Synthesis of Hydroxypiperidinecarboxylic Acids from Pyridinedicarboxylates.
  作者：Anders Damsgaard、Rita Hazell、Mikael Bols、Kjeld Schaumburg、Zong-Hui Jiang、Shi-Ping Yan、Geng-Lin Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0521

  日期：——

  (3RS,4SR,5SR)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4-piperidinecarboxylic acid 4,3'-lactone was synthesised in eight steps from ethyl glycinate via selective hydrolysis and reduction of 4,5-di-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypyridine. The regioisomer (3RS,4RS,5SR)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-piperidinecarboxylic acid 3,4'-lactone was also synthesised. The regio- and stereo-chemistry of the reactions were confirmed by five X-ray crystallographic structure determinations.

  （3RS,4SR,5SR）-5-羟基-3-羟甲基-4-哌啶羧酸4,3'-内酯是通过从乙酰甘氨酸出发，经过对4,5-二甲氧基羰基-3-羟基吡啶进行选择性水解和还原，分八步合成的。同时，区域异构体（3RS,4RS,5SR）-5-羟基-4-羟甲基-3-哌啶羧酸3,4'-内酯也被合成。五次的X射线晶体结构测定确认了这些反应的区域异构和立体化学性质。