5-(4-chlorophenyl)-4-(3-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 592537-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-4-(3-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4-(3-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 592537-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃S
• mdl: MFCD03658052
• 分子量: 301.799
• InChiKey: JRUNEWJUPLJDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-4-(3-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 2-bromo-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到2-((5-(4-chlorophenyl)-4-(m-tolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型非肽小分子NRP1拮抗剂的发现：虚拟筛选，分子模拟和结构修饰。

  摘要：

  血管内皮生长因子（VEGF）-神经纤维蛋白1（NRP1）相互作用的多方面作用已与癌症有关，但关于VEGF-NRP1相互作用的小分子抑制剂的报道很少。在这里，我们描述1，通过基于结构的虚拟筛选具有中等活性的新型非肽小分子NRP1拮抗剂的鉴定。进行了1的整体对接和分子动力学（MD）模拟，并获得了有趣的结合模型。我们发现，NRP1的Tyr297，Trp301和Tyr353所包围的“芳香盒”对于NRP1-1结合至关重要。基于源自MD模拟的结合模型对1的进一步结构修饰导致鉴定了具有显着改善的活性的12a。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115183
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 、 间甲苯异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-4-(3-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型非肽小分子NRP1拮抗剂的发现：虚拟筛选，分子模拟和结构修饰。

  摘要：

  血管内皮生长因子（VEGF）-神经纤维蛋白1（NRP1）相互作用的多方面作用已与癌症有关，但关于VEGF-NRP1相互作用的小分子抑制剂的报道很少。在这里，我们描述1，通过基于结构的虚拟筛选具有中等活性的新型非肽小分子NRP1拮抗剂的鉴定。进行了1的整体对接和分子动力学（MD）模拟，并获得了有趣的结合模型。我们发现，NRP1的Tyr297，Trp301和Tyr353所包围的“芳香盒”对于NRP1-1结合至关重要。基于源自MD模拟的结合模型对1的进一步结构修饰导致鉴定了具有显着改善的活性的12a。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115183