trans-6-benzhydryl-tetrahydro-pyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-6-benzhydryl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: trans-6-benzhydryl-tetrahydropyran-3-ol；trans-6-benzhydryltetrahydropyran-3-ol；(3R,6S)-6-Benzhydryloxan-3-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: OVRKLDGBSOFFEB-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-benzhydryl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到6-benzhydryl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRI-SUBSTITUED 2-BENZHYDRYL-5-BENZLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-4-OL AND 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL ANALOGUES, AND NOVEL 3,6-DISUBSTITUTED PYRAN DERIVATIVES
  [FR] À TROIS SUBSTITUT 2-BENZHYDRYL-5- BENZLAMINO- TÉTRAHYDROPYRAN-4-OL ET 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-ANALOGUES TÉTRAHYDROPYRAN-3-OL ET NOUVEAUX DÉRIVÉS PYRANNE DISUBSTITUÉ 3,6

  摘要：

  小说3,6-二取代吡喃，可选地在4-位置进一步取代，是具有抗抑郁活性剖面的单胺再摄取抑制剂。

  公开号：

  WO2005105075A1
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 trans-6-benzhydryl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of novel cis- and trans-3,6-disubstituted pyran biomimetics of 3,6-disubstituted piperidine as potential ligands for the dopamine transporter

  摘要：

  In our effort to develop novel molecules for the dopamine transporter, we converted our previously designed dopamine transporter specific 3,6-disubstituted piperidine template into corresponding pyran derivatives. cis-Pyran derivative 7b, like their piperidine counterparts, exhibited greater activity for the dopamine transporter compared to the trans-isomer. Further molecular modifications of the cis derivative led to the development of potent analogues which indicated successful bioisosteric replacement of the piperidine ring by a pyran moiety in these 3,6-disubstituted derivatives. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00169-0
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 、 (1S,4S,6R)-4-benzhydryl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane 、 Lithium aluminium hydride 在 氮 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 trans-6-benzhydryl-tetrahydro-pyran-3-ol 、 甲醇 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以produced pure (3R, 6S)-6-benzhydryl-tetrahydro-pyran-3-ol, 33a, 0.23 g (75%, [α]D=(−)-61.6, c=1, MeOH)的产率得到trans-6-benzhydryl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  TRI-SUBSTITUED 2-BENZHYDRYL 5-BENZLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-4-OL AND 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL ANALOGUES, AND NOVEL 3,6 DISUBSTITUTED PYRAN DERIVATIVES

  摘要：

  小说3,6-二取代吡喃，可以在4-位置进一步取代，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。

  公开号：

  US20070276005A1

文献信息

• Further Structure−Activity Relationship Studies on 4-((((3<i>S</i>,6<i>S</i>)-6-Benzhydryltetrahydro-2<i>H</i>-pyran-3-yl)amino)methyl)phenol: Identification of Compounds with Triple Uptake Inhibitory Activity as Potential Antidepressant Agents
  作者：Bhaskar Gopishetty、Stuart Hazeldine、Soumava Santra、Mark Johnson、Gyan Modi、Solav Ali、Juan Zhen、Maarten Reith、Aloke Dutta

  DOI：10.1021/jm200020a

  日期：2011.4.28

  exhibited potent uptake inhibition for all the monoamine transporters (Ki of 31.3, 40, 38.5 and Ki of 15.9, 12.9, 29.3 for DAT, SERT, and NET for 10f and 10g, respectively). Compound 10f was further evaluated in the rat forced swim test to evaluate its potential antidepressant effect. The results show significant reduction of immobility by TUI 10f at 10 mg/kg dose, indicating potential antidepressant activity

  为了研究铅三重摄取抑制剂分子二取代的 4-((((3 S ,6 S )-6-benzhydryltetrahydro-2 H -pyran-3-yl)amino)methyl) 苯酚的结构变化，我们进行了结构-活性关系 (SAR) 研究，以研究芳香取代的改变和杂环芳香部分的引入对该分子模板的影响。新化合物测试它们的亲和力对多巴胺转运蛋白（DAT）进行测试，通过测量抑制的摄取它们的效力血清素在脑转运蛋白（SERT），和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）[ 3 H] DA，[ 3 H] 5-HT 和 [ 3H]NE，分别。SAR 结果表明在噻吩 ( 10g ) 和吡咯 ( 10i ) 衍生物中具有多巴胺去甲肾上腺素再摄取抑制 (DNRI) 类型的活性。另一方面，3-羟苯基衍生物10f和 4-甲氧基苯基衍生物10j表现出三重再摄取抑制 (TUI) 活性特征，因为这些分子对所有单胺转运蛋白（K i为 31
• Tri-substituted 2-benzhydryl-5-benzlamino-tetrahydro-pyran-4-ol and 6-benzhydryl-4-benzylamino-tetrahydro-pyran-3-ol analogues, and novel 3,6-disubstituted pyran derivatives
  申请人：Dutta K. Aloke

  公开号：US20060122263A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可在4位进一步取代，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。
• Tri-Substituted 2-Benzhydryl-5-Benzlamino-Tetrahydro-Pyran-4-OL and 6-Benzhydryl-4-Benzylamino-Tetrahydro-Pyran-3-OL Analogues, and Novel 3,6-Disubstituted Pyran Derivatives
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20080167478A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  小说3,6-二取代吡喃，可在4位进一步取代，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。
• TRI-SUBSTITUTED 2-BENZHYDRYL-5-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-4-OL AND 6-BENZHYDRYL-4-BENZYLAMINO-TETRAHYDRO-PYRAN-3-OL ANALOGUES, AND NOVEL 3,6-DISBUSTITUTED PYRAN DERIVATIVES
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20100280091A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  Novel 3,6-二取代吡喃，其在4-位置可能具有进一步取代基团，是单胺再摄取抑制剂，具有抗抑郁药的活性特征。
• Tri-substituted 2-benzhydryl 5-benzlamino-tetrahydro-pyran-4-OL and 6-benzhydryl-4-benzylamino-tetrahydro-pyran-3-OL analogues, and novel 3,6 disubstituted pyran derivatives
  申请人：Wayne State University

  公开号：US07915433B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  Novel 3,6-disubstituted pyrans, optionally with a further substituent at the 4-position, are monoamine reuptake inhibitors with activity profiles of anti-depressants.

  Novel 3,6-二取代吡喃，可选在4位进一步取代的化合物，是单胺再摄取抑制剂，并具有抗抑郁活性。