1-butyl-2,3-dimethyl-1H-indole | 74306-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 1-butyl-2,3-dimethyl-indole；1-Butyl-2,3-dimethyl-indol；1-Butyl-2,3-dimethylindole
• CAS: 74306-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: AVDGQSCGPDFSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2,3-dimethyl-1H-indole 、 1,3-bis(benzyloxy)urea 在 甲醇 、 二茂铁 作用下， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全绿色电解系统中用于环加成反应的重氮-氧烯丙基阳离子的电化学生成

  摘要：

  已经研究了二氮杂-氧基烯丙基阳离子的电氧化生成及其在二胺基序合成中的应用。由于阳极和阴极反应的协同结合，当前的电化学方法不仅避免使用化学计量的化学氧化剂，而且消除了支持电解质和有效氧化所需的外部碱的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00057
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(phenyl)-1,2-dimethylethane-1,2-diimine 在 溴丁基-镁 、 乙醚 作用下， 生成 1-butyl-2,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Garry, Annales de Chimie (Cachan, France), 1942, vol. <11>17, p. 5,15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalysed Dehydrogenative Generation of Imines from Amines. A Nature-Inspired Route to Indoles<i>via</i>Cross-Couplings of Amines with Arylhydrazines
  作者：Maurizio Taddei、Manuel G. Mura、Suvi Rajamäki、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201300559

  日期：2013.10.11

  AbstractH‐substituted imines are elusive compounds formed when aldehydes or ketones are mixed with ammonia. However, this class of molecules can be prepared through selective removal of a hydrogen molecule from a primary amine using a transition metal catalyst. This biomimetic transformation, previously employed for the N‐alkylation of anilines, is applied here to a domino preparation of differently substituted indoles from aliphatic primary amines and arylhydrazines. Several different linear and branched aliphatic primary amines are oxidized with reusable palladium on charcoal to the corresponding primary imines entrapped as arylhydrazones that can be isolated as such. Arylhydrazones can be further converted into N‐alkylindole derivatives via an acid‐mediated indolisation reaction. The one‐pot domino hydrogen transfer Fischer indole synthesis under heterogeneous catalysis is also possible, giving access to diverse substituted indoles, including NH indoles obtained after deprotection of the corresponding benzyl compounds. The truly heterogeneous nature of the catalyst was demonstrated by recycling the catalyst in the same reaction, and in other palladium‐catalysed transformations.magnified image
• Suvorov, N. N.; Plutitskii, D. N.; Smushkevich, Yu. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 766 - 769
  作者：Suvorov, N. N.、Plutitskii, D. N.、Smushkevich, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Indole derivatives. 121. Convenient method for the preparation of N-alkylindoles
  作者：N. N. Suvorov、D. N. Plutitskii、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/bf00505991

  日期：1981.3
• CYBOPOB N. N.; PLUTITSKIJ D. N.; SMUSHKEVICH YU. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 4, 872-876
  作者：CYBOPOB N. N.、 PLUTITSKIJ D. N.、 SMUSHKEVICH YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• CYBOPOB N. N.; PLUTITSKIJ D. N.; SMUSHKEVICH YU. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 3, 365-367
  作者：CYBOPOB N. N.、 PLUTITSKIJ D. N.、 SMUSHKEVICH YU. I.

  DOI：——

  日期：——