methyl 1-ethyl-6-hydroxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 82596-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-ethyl-6-hydroxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 82596-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: XQQKXYAFODCIBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色氨酸 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 methyl 1-ethyl-6-hydroxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉：对大脑苯并二氮杂receptor受体的合成以及神经化学和药理作用。

  摘要：

  我们已经制备了一系列四氢-β-咔啉（THβC），β-咔啉（β-C）和其他氮杂环，并在体外对其结合苯并二氮杂receptor受体的能力进行了评估。完全芳族的β-C比其相应的THβC衍生物更有效。当将具有羰基的取代基（CO2Me，COCH3，CHO）引入β-C3位时，体外效能会增强。酒精取代基（CH2OH，CHOHCH3）表现出降低的体外效能。当显示β-咔啉-3-羧酸在较低pH下与苯并二氮杂receptor受体更紧密结合时，羰基部分的重要性得到进一步证明。较低的pH值会增加酸的浓度，并降低阴离子的浓度。3-（羟甲基）-β-咔啉（24），3-甲酰基-β-咔啉（25）和3-乙酰基-β-咔啉（27）是体内苯二氮卓类拮抗剂。异喹啉-3-羧酸甲酯（31a）也具有体外活性。对于异喹啉，也观察到了在β-C中看到的相同的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00351a015

文献信息

• .beta.-Carbolines: synthesis and neurochemical and pharmacological actions on brain benzodiazepine receptors
  作者：Michael Cain、Robert W. Weber、Fil Guzman、James M. Cook、Steven A. Barker、Kenner C. Rice、Jacqueline N. Crawley、Steven M. Paul、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00351a015

  日期：1982.9

  We have prepared a series of tetrahydro-beta-carbolines (TH beta C), beta-carbolines (beta-C), and other nitrogen heterocycles and evaluated them in vitro with respect to their ability to bind to benzodiazepine receptors. The fully aromatic beta-C's were more potent than their corresponding TH beta C derivatives. When substituents possessing a carbonyl (CO2Me, COCH3, CHO) were introduced at the beta-C

  我们已经制备了一系列四氢-β-咔啉（THβC），β-咔啉（β-C）和其他氮杂环，并在体外对其结合苯并二氮杂receptor受体的能力进行了评估。完全芳族的β-C比其相应的THβC衍生物更有效。当将具有羰基的取代基（CO2Me，COCH3，CHO）引入β-C3位时，体外效能会增强。酒精取代基（CH2OH，CHOHCH3）表现出降低的体外效能。当显示β-咔啉-3-羧酸在较低pH下与苯并二氮杂receptor受体更紧密结合时，羰基部分的重要性得到进一步证明。较低的pH值会增加酸的浓度，并降低阴离子的浓度。3-（羟甲基）-β-咔啉（24），3-甲酰基-β-咔啉（25）和3-乙酰基-β-咔啉（27）是体内苯二氮卓类拮抗剂。异喹啉-3-羧酸甲酯（31a）也具有体外活性。对于异喹啉，也观察到了在β-C中看到的相同的构效关系。