Methyl 5-(acetyloxy)-3-ethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 185222-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-(acetyloxy)-3-ethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-acetyloxy-3-ethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 185222-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: ZVTVAYDQNCOAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(acetyloxy)-3-ethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal Li 、 C₉H₅F₆IO₃ hypervalent iodine compound 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 diborane(6) 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 methyl (2R,4R,4aS,12bR)-4-ethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,12,12b-decahydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伊博加生物碱的新方法：（±）-伊巴胺和（±）-表-伊巴胺的全合成

  摘要：

  的新方法，以（±）-ibogamine和（±）的总合成-外延由烯丙基乙酸酯的-ibogamine，具有亲电取代在N'-CBZ-色胺的C（2），进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01939-9

文献信息

• A novel approach to iboga alkaloids: Total synthesis of (±)-ibogamine and (±)-epi-ibogamine
  作者：Kenneth J. Henry、Paul A. Grieco、William J. DuBay

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01939-9

  日期：1996.11

  A novel approach to the total synthesis of (±)-ibogamine and (±)-epi-ibogamine, featuring electrophilic substitution at C(2) of N′-CBZ-tryptamine by an allylic acetate, is described.

  的新方法，以（±）-ibogamine和（±）的总合成-外延由烯丙基乙酸酯的-ibogamine，具有亲电取代在N'-CBZ-色胺的C（2），进行说明。