1-(5-carboxypentylcarbamoyl)-5-fluorouracil | 69519-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(5-carboxypentylcarbamoyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 6-[(5-Fluoro-2,4-dioxopyrimidine-1-carbonyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 69519-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₃O₅
• 分子量: 287.248
• InChiKey: ZEPNMXGMZWKESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 1-(5-carboxypentylcarbamoyl)-5-fluorouracil 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cholesteryl-5-(5-fluorouracilcarbamoyl)-capronate
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a lipophilic prodrug of 5-fluorouracil with a cholesterol promoiety and its application to liposomes.

  摘要：

  研究人员合成了一种带有胆固醇原基的 5-氟尿嘧啶（FU）亲脂性原药--胆固醇基-5-（5-氟尿嘧啶氨基甲酰基）己酸酯（ChFU），并将其理化性质和生物学性质与具有相同连接结构的十八烷基氨基甲酰基 FU（C18FU）进行了比较。ChFU 和 C18FU 具有更强的亲脂性，几乎能完全掺入脂质体，而 FU 的掺入量非常小。在中性和碱性介质中，FU 能迅速从 ChFU 中再生，半衰期约为 14 分钟，C18FU 也表现出类似的快速转化。将 ChFU 加入脂质体后，ChFU 向 FU 的转化受到抑制，再生的 FU 从脂质体中释放出来，半衰期约为 1 小时。ChFU 脂质体制剂对 P388 白血病的体内抗肿瘤活性与 FU 溶液几乎相同，但副作用较小。C18FU 脂质体制剂的体内抗肿瘤效果优于 ChFU 和游离 FU。将这些亲脂 FU 原药纳入脂质体的方式似乎会影响原药的转化动力学及其后续药效。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3186
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-己酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(5-carboxypentylcarbamoyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XI. Synthesis of 1-hexylcarbamoyl-5-fluorouracil metabolites.

  摘要：

  主要代谢产物，即1-(5-羧基戊基氨基甲酰基)-、1-(3-羧基丙基氨基甲酰基)-、1-(5-羟基己基氨基甲酰基)-和1-(5-氧代己基氨基甲酰基)-5-氟尿嘧啶，已被大规模合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.893

文献信息

• 一种卡莫氟水化物、制备方法、药物组合物及其应用
  申请人：桂林医学院第二附属医院

  公开号：CN116082252A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明涉及一种卡莫氟水化物、制备方法、药物组合物及其应用，涉及医药领域，所述卡莫氟水化物名称为6‑(5‑氟‑2,4‑二氧代‑1,2,3,4‑四氧嘧啶‑1‑甲酰胺基)乙酸。卡莫氟水化物能抑制细菌耐药性的产生，增强对抗生素的敏感性。卡莫氟水化物能用于制备抑制抗菌药物耐药性的化合物，抑制耐药菌的生长，增强了抗菌效力，并且可以减少细菌耐药性的产生，提高了抗耐药菌感染效果。
• HAKAO, XIDEHO;NAKAYAMA, XIDEHSI;ARAKAVA, DZYUNSEHJ;MURANISI, MASADZO
  作者：HAKAO, XIDEHO、NAKAYAMA, XIDEHSI、ARAKAVA, DZYUNSEHJ、MURANISI, MASADZO

  DOI：——

  日期：——