cholesteryl-5-(5-fluorouracilcarbamoyl)-capronate | 118022-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl-5-(5-fluorouracilcarbamoyl)-capronate
• CAS: 118022-86-9
• 化学式: C₃₈H₅₈FN₃O₅
• 分子量: 655.894
• InChiKey: PMIPNOHHUMUXGT-FCZUOPBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  110.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 1-(5-carboxypentylcarbamoyl)-5-fluorouracil 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cholesteryl-5-(5-fluorouracilcarbamoyl)-capronate
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a lipophilic prodrug of 5-fluorouracil with a cholesterol promoiety and its application to liposomes.

  摘要：

  研究人员合成了一种带有胆固醇原基的 5-氟尿嘧啶（FU）亲脂性原药--胆固醇基-5-（5-氟尿嘧啶氨基甲酰基）己酸酯（ChFU），并将其理化性质和生物学性质与具有相同连接结构的十八烷基氨基甲酰基 FU（C18FU）进行了比较。ChFU 和 C18FU 具有更强的亲脂性，几乎能完全掺入脂质体，而 FU 的掺入量非常小。在中性和碱性介质中，FU 能迅速从 ChFU 中再生，半衰期约为 14 分钟，C18FU 也表现出类似的快速转化。将 ChFU 加入脂质体后，ChFU 向 FU 的转化受到抑制，再生的 FU 从脂质体中释放出来，半衰期约为 1 小时。ChFU 脂质体制剂对 P388 白血病的体内抗肿瘤活性与 FU 溶液几乎相同，但副作用较小。C18FU 脂质体制剂的体内抗肿瘤效果优于 ChFU 和游离 FU。将这些亲脂 FU 原药纳入脂质体的方式似乎会影响原药的转化动力学及其后续药效。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3186